有机化学和词汇表
有机化学
Organic chemistry studies compounds containing carbon and hydrogen. Carbon has a unique ability to form links with itself, creating chains and rings that form the "carbon frame" of organic molecules. Functional groups — chemically active clusters of atoms — attach to the carbon frame and determine a compound's properties. Double bonds make molecules more chemically reactive and hold them rigid, while single bonds allow flexible folding.
เคมีอินทรีย์ หนังสือเล่มนี้ไม่ได้มีวัตถุประสงค์เพื่อเป็นพื้นฐานทางเคมี สันนิษฐานว่าผู้อ่านคุ้นเคยกับพื้นฐานของเคมีและแบบแผนของเคมีอินทรีย์ อภิธานศัพท์สั้นๆ ของคำศัพท์ที่เกี่ยวข้องมีอยู่ในตอนท้ายของบทนี้ อย่างไรก็ตาม จะต้องกล่าวถึงโครงสร้างและสูตรที่ใช้ในหนังสือเล่มนี้เพียงเล็กน้อย โมเลกุลที่กล่าวถึงในหน้าต่อไปนี้เป็นโมเลกุลอินทรีย์ นั่นคือเป็นสารประกอบที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจน สารประกอบที่ไม่ใช่อินทรีย์เรียกว่าอนินทรีย์ สารประกอบคาร์บอนอย่างง่ายบางชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่ไม่มีไฮโดรเจน (เช่น คาร์บอนไดออกไซด์ ชอล์ก และคาร์บอเนตอื่นๆ) ถือเป็นสารประกอบอนินทรีย์ คำว่าอินทรีย์ไม่ได้หมายความว่าสารประกอบนั้นจำเป็นต้องสร้างขึ้นโดยสิ่งมีชีวิตทางชีวภาพ (แม้ว่าครั้งหนึ่งเคยคิดว่าเป็นกรณีตาย) แต่บ่งชี้ว่าสารประกอบนั้นมีคาร์บอนและไฮโดรเจน
คาร์บอนมีบทบาทพิเศษในโลกธรรมชาติเนื่องจากมีความสามารถพิเศษในการสร้างการเชื่อมโยงกับตัวมันเอง องค์ประกอบอื่นๆ สองสามรายการสามารถเชื่อมโยงกับตัวเองได้ แต่ไม่มีองค์ประกอบใดครอบคลุมเท่าคาร์บอน และไม่มีองค์ประกอบใดที่ให้โครงสร้างที่มั่นคงมากเท่ากัน อาจเป็นประโยชน์หากคิดว่าสารประกอบอินทรีย์ที่พบในพืชเป็นสายโซ่หรือวงแหวนของอะตอมคาร์บอนที่ก่อตัวเป็นโครงคาร์บอนซึ่งมีอะตอมกลุ่มอื่นเกาะอยู่ หมู่ฟังก์ชันเหล่านี้มักเป็นส่วนที่มีฤทธิ์ทางเคมีของโมเลกุลอินทรีย์ การเพิ่มเฟรมคาร์บอนส่งผลให้เกิดสารประกอบใหม่ที่มีหน้าและปฏิกิริยาที่แตกต่างจากที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรคาร์บอนเปลือย
กลุ่มฟังก์ชันหลักบางกลุ่มแสดงไว้ในตาราง 3.2 โดยปกติพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนจะเป็นส่วนที่ไวต่อสารเคมีของโมเลกุล ซึ่งเป็นส่วนที่มีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยา พันธะหนึ่งจะเปิดออก และกลุ่มของอะตอมสามารถเกาะติดกับอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมที่แต่เดิมเชื่อมเข้าด้วยกันด้วยพันธะ พันธะคู่มีหน้าที่ในการยึดโมเลกุลให้มีรูปร่างแข็ง พันธะเดี่ยวทำหน้าที่เหมือนบานพับ ทำให้โมเลกุลพับเป็นรูปทรงต่างๆ ได้มากมาย แต่พันธะคู่มีความแข็งและไม่สามารถบิดงอได้
โมเลกุลอาจมีปฏิกิริยาทางเคมีมากกว่าหากมีพันธะคาร์บอน-คาร์บอนสองเท่า และการไม่มีพันธะหลายพันธะเป็นสัญญาณว่าโมเลกุลมีความยืดหยุ่น โครงสร้างที่หลากหลายที่คาร์บอนสามารถก่อตัวได้ ส่วนหนึ่งเนื่องมาจากความสามารถในการสร้างพันธะเดี่ยว คู่ และสามกับอะตอมอื่น รวมถึงอะตอมของคาร์บอนด้วย ความดกของไข่ที่มีโครงสร้างนี้สามารถก่อให้เกิดเครือข่ายที่ซับซ้อนมากได้ อย่างไรก็ตาม สิ่งนี้ยังทำให้ยากต่อการสร้างการแทนค่าสองมิติของการวางแนวพันธะหลายๆ รอบอะตอมของคาร์บอน ดังนั้นโครงสร้างของสารทุติยภูมิตามที่แสดงบนกระดาษจึงควรใช้เม็ดเกลือเสมอ
官能团和结构式
Table 3.2 lists the principal functional groups in organic chemistry: hydroxyl/alcohol (OH), aldehyde, ketone, acid/carboxyl, ester, amide, double bond (C=C), and triple bond (C≡C). The orientation of bonds around a carbon atom forms a tetrahedron with 109.5° angles. Chemists use line formulas that show only carbon-carbon bonds, ignoring hydrogen atoms — as seen in benzene, toluene, and allicin. Molecular formulas specify atom counts, like C₆H₁₀OS₂ for allicin.
光化学导论 ~E> 39 表3.2 代表性功能团 结构 羟基/醇 OH
醛
酮
酸/羧酸 ^-OH
酯类
酰胺 双键 c—c / \ 三键 c=c การวางแนวของพันธะรอบอะตอมคาร์บอนขึ้นอยู่กับจำนวนพันธะที่มีอยู่ ดังนั้น ในรูปแบบสามมิติ พันธะทั้ง 4 ตามปกติอาจถูกจัดเรียงเป็นรูปจัตุรมุข เพื่อให้พันธะทั้ง 4 มีระยะห่างเท่าๆ กันเกี่ยวกับอะตอมของคาร์บอนตรงกลาง โดยคั่นด้วยมุม 109.5 องศา ซึ่งหมายความว่าสายของไฮโดรคาร์บอนปรากฏเป็นรูปซิกแซก ไม่ว่าจะมีพันธะคู่หรือไม่ก็ตาม
นักเคมีมักแสดงโครงสร้างโมเลกุลด้วยสูตรเส้นตรง ซึ่งแสดงเฉพาะส่วนเชื่อมโยงและแทบไม่สนใจอะตอมเลย ยกตัวอย่างพิจารณาเบนซิน โมเลกุลของเบนซีนคือการจัดเรียงหกเหลี่ยมของคาร์บอนหกอะตอมและไฮโดรเจนหกอะตอม ค รูปที่ 3.1 แหวนเบนซีน รูปที่ 3.2 พันธะคาร์บอน-คาร์บอนในโมเลกุลเบนซีน ในสูตรเส้น อะตอมไฮโดรเจนจะถูกละเว้น และจะแสดงเฉพาะพันธะคาร์บอน-คาร์บอนเท่านั้น สารประกอบโทลูอีนที่เกี่ยวข้องแสดงดังรูปที่ 3.3 โทลูอีน รูปที่ 3.4 พันธะคาร์บอน-คาร์บอนของโมเลกุลโทลูอีนที่มีเดือยเดี่ยวแสดงถึงหมู่ CH3 除碳以外的其他原子始终会明确显示，如大蒜中的大蒜素 图 3.5. 大蒜素
อนุสัญญานี้ทำให้การพรรณนาโครงสร้างอินทรีย์ง่ายขึ้นอย่างมาก ในบทต่อไปนี้ ฉันได้จัดเตรียมสูตรบรรทัดทุกครั้งที่ดูเหมือนว่าจะมีประโยชน์ บางครั้งการระบุชนิดของอะตอมที่ประกอบเป็นโมเลกุลและจำนวนอะตอมของแต่ละประเภทก็เป็นประโยชน์ เมื่อเขียนสูตรโมเลกุลดังกล่าว สัญลักษณ์ของแต่ละธาตุจะตามด้วยตัวเลขห้อยซึ่งระบุจำนวนอะตอมของธาตุนั้นในโมเลกุล อีกครั้งโดยใช้อัลลิซินเป็นตัวอย่าง สูตรด้านล่างแสดงให้เห็นว่าสารประกอบประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอม ไฮโดรเจน 10 อะตอม ออกซิเจน 1 อะตอม และซัลเฟอร์ 2 อะตอม C6H10OS2
อย่างไรก็ตาม เราต้องตระหนักว่าสูตรทั้งหมดนี้ไม่ได้เป็นตัวแทนอะไรมากไปกว่าการจดชวเลข ไม่มีใครรู้ว่าจริงๆ แล้วอะตอมหรือโมเลกุลมีลักษณะอย่างไร นี่คือขอบเขตของกลศาสตร์ควอนตัมและหลักการความไม่แน่นอน รูปร่างทรงกลมแสดงถึงความพยายามที่จะเห็นภาพช่องว่างของความน่าจะเป็น นี่เป็นระดับความเป็นจริงที่ยอดเยี่ยมที่ต้องพิจารณา แต่ไม่ใช่สมุนไพร!
常用术语
Key phytochemistry terms include: aglycone (a molecule without its sugar group), aromatic ring (hexagonal carbon ring), conformation (3D atom arrangement), compound, functional group, glucoside (a glycoside containing glucose), glycoside (any compound with a carbohydrate molecule), hydrolysis (splitting by water), isomers (same formula, different structure), ligand, optical isomerism, oxidation, pH, phenolic, precipitate, reduction, stereoisomer, and structure-activity relationship.
ข้อกำหนดและแนวคิดที่ใช้โดยทั่วไป ต่อไปนี้เป็นคำศัพท์และแนวคิดบางประการที่ผู้อ่านจะพบบ่อยครั้งในการอภิปรายเกี่ยวกับพฤกษเคมี
aglycone: โมเลกุลที่สามารถมีอยู่โดยมีหรือไม่มีกลุ่มน้ำตาลติดอยู่ หากไม่มีหมู่น้ำตาลก็จะเรียกว่าอะไกลโคน เมื่อมีกลุ่มน้ำตาลจะเรียกว่าไกลโคไซด์
วงแหวนอะโรมาติก: โครงสร้างวงแหวนคาร์บอนที่เห็นได้ เช่น ในสารประกอบฟีนอลิก อัลคาลอยด์ และเทอร์พีน ประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอม มีลักษณะแบนเป็นรูปหกเหลี่ยม อาจติดกลุ่มฟังก์ชันต่างๆ เข้ากับวงแหวนได้
结构：三维分子中原子的排列
化合物：由多种原子组成的化学物质
กลุ่มฟังก์ชัน: ในโมเลกุลอินทรีย์ กลุ่มเหล่านี้คือกลุ่มอะตอมเฉพาะที่เกิดปฏิกิริยาเคมีลักษณะเฉพาะ หมู่ฟังก์ชันสามารถพบได้ในโมเลกุลหลายชนิด ได้แก่
糖苷：一种含有糖成分，即葡萄糖的糖苷
ไกลโคไซด์: สารประกอบใด ๆ ที่มีโมเลกุลคาร์โบไฮเดรต สิ่งเหล่านี้สามารถเปลี่ยนเป็นน้ำตาลและส่วนประกอบที่ไม่ใช่น้ำตาล (อะไกลโคน) และตั้งชื่อเฉพาะสำหรับน้ำตาลที่มีอยู่ เช่น กลูโคไซด์ (ตั้งชื่อตามกลูโคส) เพนโตไซด์ (เพนโตส) และฟรุกโตไซด์ (ฟรุกโตส)
水解：通过添加水将化合物分解成碎片
ไอโซเมอร์: สารประกอบตั้งแต่ 2 ชนิดขึ้นไปที่มีองค์ประกอบโมเลกุลเหมือนกัน จำนวนของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างที่เป็นไปได้จะเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุล
配体：离子、分子或分子基团，与另一种化学实体结合形成更大的复合物
顺式异构：具有相同分子式但不同于旋转偏振光平面化合物
氧化：一种添加氧气或从分子中去除电子的过程
pH: 测量酸碱度 pH 中性为7，酸性小于7，碱性（或基础）大于7
酚类：含有苯环和至少一个羟基的分子
沉淀：从溶液中分离出的固体
R: 缩写词，表示组可能具有任意数量的结构
还原：增加电子或失去氧气的过程
สเตอริโอไอโซเมอร์: โมเลกุลสองโมเลกุลที่มีจำนวนและชนิดของอะตอมเท่ากันเชื่อมโยงกันในลำดับเดียวกัน แต่ต่างกันตรงที่พันธะบางชนิดมีทิศทางต่างกันในอวกาศ
结构-活性关系：一组化合物的化学结构与药理活性之间的关系
参考
References cited in this chapter include publications from Oxford University Press (1987) and Chapman & Hall (1994).
参考
图书馆，2530.
牛津大学出版社，1987.
纽约：查普曼和霍尔 1994