第四章 (3/4) — 糖苷和葡萄糖苷酸
糖苷
Glycosides are compounds with sugar units attached to non-sugar molecules (aglycones). Many pharmacologically important plant constituents occur as glycosides. While the sugar component can be modified, the effect of glycosides depends primarily on the nature of the aglycone. Major categories include cardiac glycosides (from foxglove), anthraquinone glycosides (laxatives), saponin glycosides (like ginsenosides from ginseng), and cyanogenic glycosides.
ไกลโคไซด์จำนวนมากที่พบในพืชเป็นสารประกอบทั้งหมดที่มีหน่วยน้ำตาลติดอยู่กับโมเลกุลที่ไม่ใช่น้ำตาล (เรียกว่า อะไกลโคน) มีองค์ประกอบสำคัญทางเภสัชวิทยาหลายชนิดเกิดขึ้นในพืชในรูปของไกลโคไซด์ แม้ว่าการปรับเปลี่ยนส่วนประกอบของน้ำตาลจะเป็นไปได้ แต่ผลของไกลโคไซด์จะขึ้นอยู่กับธรรมชาติของอะไกลโคนเป็นหลัก
重要的糖苷类型包括洋地黄苷 (cardiac glycosides) 见于如洋地黄 (Digitalis) 这样的植物 (Digitalis purpurea) มีผลต่อการทำงานของหัวใจโดยตรง สารเหล่านี้ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์แผนปัจจุบันเพื่อรักษาภาวะหัวใจล้มเหลวและภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ อย่างไรก็ตามมีขอบเขตปลอดภัยแคบมาก
蒽醌苷类化合物是另一种重要的类型，见于泻下植物，如番石榴（Senna) ชะเอมเทศ และโกฐเชียง สารเหล่านี้ออกฤทธิ์กระตุ้นการเคลื่อนไหวของลำไส้และเพิ่มการหลั่งน้ำในลำไส้ใหญ่ ซึ่งเป็นประโยชน์ในการรักษาอาการท้องผูก
皂苷糖苷，如人参中的人参皂苷(Panax ginseng) เป็นกลุ่มที่มีความสำคัญอย่างยิ่งในการแพทย์สมุนไพร ซาโปนินมีคุณสมบัติพิเศษคือเกิดฟองเมื่อผสมน้ำและสามารถช่วยเพิ่มการดูดซึมสารอาหารและยาในระบบทางเดินอาหาร จินซีโนไซด์มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาหลากหลาย รวมถึงการปรับสมดุลระบบภูมิคุ้มกัน การเพิ่มความทนทานต่อความเครียด และการบำรุงสมรรถภาพทางกายและจิตใจ
ไซยาโนเจนิกไกลโคไซด์เป็นกลุ่มที่ต้องระมัดระวังเป็นพิเศษ เพราะเมื่อย่อยสลายจะปล่อยกรดไฮโดรไซยานิก (กรดปรัสเซีย) ออกมา พบในมันสำปะหลัง เมล็ดแอปริคอต และอัลมอนด์ขม การเตรียมอาหารอย่างถูกวิธีโดยการต้มหรือหมักจะช่วยกำจัดสารพิษเหล่านี้ได้
สเตียรอยด์ไกลโคไซด์และซาโปนินไกลโคไซด์มีบทบาทสำคัญในการแพทย์สมุนไพรสมัยใหม่ จินซีโนไซด์จากโสมเป็นตัวอย่างที่ดีของสารซาโปนินไกลโคไซด์ที่ผ่านการศึกษาวิจัยอย่างกว้างขวางและแสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่หลากหลายซึ่งมีประโยชน์ต่อสุขภาพ
葡萄糖苷
Glucosinolates are compounds unique to the mustard family (Brassicaceae) found in cabbage, cauliflower, cress, horseradish, mustard, and radish. Their degradation products — including isothiocyanates, thiocyanates, and indole-3-carbinol — have significant anticancer properties. Indole-3-carbinol from cruciferous vegetables has been shown to have chemopreventive action against multiple types of cancer, making these vegetables an important part of a cancer-prevention diet.
葡糖苷酸是芥花科植物的特有成分(Brassicaceae) พวกมันเกิดขึ้นในกะหล่ำปลี กะหล่ำดอก เครส หัวไชเท้า มัสตาร์ด และผักกาดหัว เมื่อเนื้อเยื่อพืชเสียหายจากการบดเคี้ยว การหั่น หรือการแปรรูป กลูโคซิโนเลตจะถูกไฮโดรไลซ์โดยเอนไซม์ไมโรซิเนส (myrosinase) ที่ปล่อยออกมาจากช่องว่างของเซลล์ให้ผลิตภัณฑ์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ
ผลิตภัณฑ์ที่สำคัญจากการย่อยสลายกลูโคซิโนเลต ได้แก่ ไอโซไทโอไซยาเนต ซึ่งมีฤทธิ์ต้านมะเร็งที่ได้รับการศึกษาวิจัยมากที่สุด ไทโอไซยาเนต ซึ่งมีผลต่อการทำงานของต่อมไทรอยด์ และอินโดล-3-คาร์บินอล ซึ่งเป็นสารป้องกันมะเร็งที่มีประสิทธิภาพโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์มะเร็ง
การศึกษาทางระบาดวิทยาและการทดลองจำนวนมากพบว่าอินโดล-3-คาร์บินอลจากพืชตระกูลกะหล่ำมีฤทธิ์ป้องกันมะเร็งหลายชนิด รวมถึงมะเร็งเต้านม มะเร็งลำไส้ใหญ่ และมะเร็งต่อมลูกหมาก กลไกการออกฤทธิ์รวมถึงการกระตุ้นเอนไซม์กำจัดสารพิษในตับ การยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์มะเร็ง และการเหนี่ยวนำให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็งตามโปรแกรม (apoptosis)
การรับประทานผักตระกูลกะหล่ำเป็นประจำจึงเป็นส่วนสำคัญของอาหารป้องกันมะเร็ง องค์การอนามัยโลกและหน่วยงานสาธารณสุขหลายแห่งแนะนำให้รับประทานผักตระกูลนี้อย่างน้อย 2-3 ครั้งต่อสัปดาห์เพื่อลดความเสี่ยงโรคมะเร็ง การปรุงอาหารด้วยความร้อนสูงเกินไปจะทำลายเอนไซม์ไมโรซิเนสและลดประสิทธิภาพการเปลี่ยนกลูโคซิโนเลตเป็นสารออกฤทธิ์ ดังนั้นการรับประทานผักสดหรือลวกน้ำร้อนเพียงเล็กน้อยจะให้ประโยชน์สูงสุด
ซินิกริน กลูโคแคปปาริน ซินัลบิน และกลูโคบราสซิซิน เป็นตัวอย่างของกลูโคซิโนเลตที่สำคัญและได้รับการศึกษาวิจัยอย่างกว้างขวาง ซินิกรินเป็นอนุพันธ์ของอัลลิล พบมากในกะหล่ำบรัสเซลส์และมัสตาร์ดดำ กลูโคแคปปารินเป็นอนุพันธ์ของเมทิล พบในกะหล่ำปลีและบรอกโคลี ซินัลบินเป็นอนุพันธ์ของเบนซิล พบในมัสตาร์ดขาว และกลูโคบราสซิซินเป็นอนุพันธ์ของอินโดล ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของอินโดล-3-คาร์บินอลที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็งสูง