脂肪
脂类简介及其重要功能
Lipids are a large and diverse class of organic molecules found in living systems. Most are insoluble in water but soluble in nonpolar solvents such as alcohol. They are fundamentally important for both humans and plants — serving as the structural basis of cell membranes, energy reserves, fat-soluble vitamins (A, D, E, K), hormones, and protective waterproof coatings.
ลิพิดเป็นโมเลกุลอินทรีย์ขนาดใหญ่และหลากหลายที่พบในระบบสิ่งมีชีวิต ส่วนใหญ่ไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น แอลกอฮอล์ (คำจำกัดความนี้ไม่รวมถึงน้ำมันแร่และผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมอื่นๆ ที่ได้จากวัสดุฟอสซิล) ในแง่สรีรวิทยา ไขมันมีความสำคัญขั้นพื้นฐานสำหรับทั้งมนุษย์และพืช
ประเภทของไขมันที่สำคัญได้แก่ กรดไขมัน, ไขมันที่ได้จากกลีเซอรอล (รวมถึงไขมัน น้ำมัน และฟอสโฟลิพิด), ลิพิดที่ได้มาจากสฟิงโกซีน (รวมถึงเซราไมด์ เซรีโบรไซด์ แกงกลิโอไซด์ และสฟิงโกไมอีลิน), สเตียรอยด์และอนุพันธ์ของพวกมัน, เทอร์พีนและอนุพันธ์ของพวกมัน, สารประกอบอะโรมาติกบางชนิด และแอลกอฮอล์และไขสายโซ่ยาว บ่อยครั้งพบว่าไขมันผสมกับโปรตีนหรือคาร์โบไฮเดรต และสารที่เกิดขึ้นนั้นเรียกว่าไลโปโปรตีนและไลโปโพลีแซ็กคาไรด์ วิตามินที่ละลายในไขมันสามารถจัดเป็นไขมันได้ เนื้อหาในบทนี้เน้นไปที่ไขมันที่เป็นตัวแทนที่พบในพืชสมุนไพร
Lipids serve multiple vital functions in both plant and animal biology: they form the structural basis of all biological membranes, serve as energy reserves, act as precursors to vitamins and hormones, provide immunological protection for cells, and form waterproof coatings. In blood, lipoproteins carry fat-soluble vitamins A, D, E, and K throughout the body.
ในบรรดาหน้าที่อื่นๆ มากมาย ลิพิดทำหน้าที่เป็นพื้นฐานของเยื่อหุ้มเซลล์และเป็นแหล่งกักเก็บเชื้อเพลิงรูปแบบหนึ่ง หน้าที่สำคัญของลิพิด ได้แก่:
- 所有生物膜的主要结构成分
- 能量储备和细胞活动燃料
- 维生素和激素（脂肪及其衍生物）
- 具有重要免疫功能保护涂层，对细胞至关重要
- 植物和某些动物中的防水涂层物质
- 可溶性脂肪维生素的血载体，例如 A, D, E 和 K
脂类分类
Lipid classification is inherently arbitrary and can be based on physical properties, chemical structure, biological function, or occurrence. The structural classification divides lipids into fatty acids, glycerol-containing lipids, sphingosine-containing lipids, complex lipids (lipoproteins, lipopolysaccharides), long-chain alcohols and waxes, hydrocarbons (including squalene and carotene), and sterols.
การจำแนกประเภทไขมันใดๆ ไม่ว่าจะโดยคุณสมบัติทางกายภาพ เคมี การทำงานทางชีวภาพ หรือการเกิดขึ้นนั้นเป็นไปตามอำเภอใจ การจำแนกประเภทของไขมันอาจขึ้นอยู่กับคุณสมบัติทางกายภาพ โครงสร้างทางเคมี การทำงานทางชีวภาพ หรือการเกิด ทำให้การเลือกการจำแนกประเภทเป็นไปตามอำเภอใจ โดยหลักการแล้ว มันสามารถขึ้นอยู่กับความสนใจของลักษณนามได้
ความแปรผันของโครงสร้างภายในแต่ละประเภทเกิดจากการตกค้างของกรดไขมันที่แตกต่างกันซึ่งอาจมีอยู่ ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก (สายโซ่ตรง) อย่างง่ายทำหน้าที่เป็นแกนหลักที่มีโครงสร้างซึ่งสามารถเติมหมู่ฟังก์ชันเพื่อสร้างไขมันประเภทต่างๆ ได้ สิ่งเหล่านั้นมักพบในความอุดมสมบูรณ์เชิงสร้างสรรค์ของเซลล์พืช ได้แก่ ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน แอลกอฮอล์ ซัลไฟด์ เอสเทอร์ และกรดไขมัน
- 脂肪酸: 饱和/不饱和/支链/羟基（包括前列腺素）
- 含有甘油的脂肪: 单酰甘油/甘油醚/磷脂/脑磷脂
- 含有鞘糖的脂质: 鞘氨醇 / 神经酰胺 / 糖鞘脂 / 糖神经鞘脂
- 复杂脂质: 脂蛋白/多糖
- 醇和长链脂肪
- 碳氢化合物: 角鲨烯 β-胡萝卜素
- 甾醇和相关化合物 如维生素D
脂肪酸
Fatty acids are straight-chain compounds with 10 to 20 carbons bearing a single carboxyl radical. Those without carbon-carbon double bonds are called saturated fatty acids; those with double bonds are unsaturated. A fatty acid is designated by the number of carbon atoms followed by the number of unsaturated positions — for example, palmitic acid (16:0) and palmitoleic acid (16:1Δ9). Saturated acids with fewer than 8 carbons are liquids at body temperature; those with more are solids.
脂肪酸是直链化合物 C₁₀ 至 C₂₀ 它们具有一个羧基根，在营养方面发挥着深刻的作用，不仅提供食物中的脂肪，还包括维生素 F 这是一种必需脂肪酸，人体用于构建和维持细胞膜结构，以及其他功能
การกำหนดจำนวนคาร์บอนในกรดไขมันเริ่มต้นด้วยคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิล กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนเรียกว่ากรดไขมันอิ่มตัว ที่มีพันธะคู่คือกรดไขมันไม่อิ่มตัว ตัวเลขที่ใช้สำหรับกรดไขมันมาจากจำนวนอะตอมของคาร์บอน ตามด้วยจำนวนตำแหน่งที่ไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น กรดปาลมิติกเป็นกรดไขมัน 16 คาร์บอนที่ไม่มีความอิ่มตัว และกำหนดไว้ที่ 16:0 ตำแหน่งที่ไม่อิ่มตัวในกรดไขมันจะแสดงด้วยสัญลักษณ์ Δ 以及双键的第一个碳原子，因此是酸 Palmitoleic 因此是 16 碳脂肪酸，在碳 9 和 10 之间有一个不饱和点，并被定义为 16:1Δ9
กรดไขมันอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า 8 อะตอมจะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิร่างกาย ในขณะที่กรดไขมันที่มีมากกว่านั้นจะเป็นของแข็ง การมีพันธะคู่ในกรดไขมันช่วยลดจุดหลอมเหลวลงเมื่อเทียบกับกรดไขมันอิ่มตัวอย่างมีนัยสำคัญ กรดไขมันส่วนใหญ่มาจากอาหาร อย่างไรก็ตาม ร่างกายสามารถสร้างโครงสร้างกรดไขมันบางส่วนได้เอง
Table 5.1 lists the major saturated straight-chain fatty acids, from butyric (4C) to arachidic (20C), with their systematic names and structural formulas. These include common fatty acids such as lauric, myristic, palmitic, and stearic acids — all of which occur widely in plant and animal fats.
天然界中常见的饱和脂肪酸包括以下按碳原子数排列的酸:
| 通用名称 | 系统名称 | 结构式 |
|---|---|---|
| 丁酸 (Butyric) | n-tetranoic | CH₃[CH₂]₂COOH |
| 异亮氨酸（Isovaleric) | 3-methyl-butanoic | [CH₃]₂CHCH₂COOH |
| 卡丙烯 (Caproic) | n-hexanoic | CH₃[CH₂]₄COOH |
| 卡丙烯 (Caprylic) | n-octanoic | CH₃[CH₂]₆COOH |
| 卡皮尔 (Capric) | n-decanoic | CH₃[CH₂]₈COOH |
| Lauric (Lauric) | n-dodecanoic | CH₃[CH₂]₁₀COOH |
| 没食子酸 (Myristic) | n-tetradecanoic | CH₃[CH₂]₁₂COOH |
| 棕榈酸 (Palmitic) | n-hexadecanoic | CH₃[CH₂]₁₄COOH |
| 硬脂酸 (Stearic) | n-octadecanoic | CH₃[CH₂]₁₆COOH |
| 亚油酸 (Arachidic) | n-eicosanoic | CH₃[CH₂]₁₈COOH |
Table 5.2 lists the major unsaturated fatty acids, from palmitoleic (1 double bond) to arachidonic (4 double bonds). Unsaturated fatty acids have lower melting points than their saturated counterparts. Plant fats, unlike animal fats, are rich in unsaturated fatty acids — making plant-derived oils from olive, palm, coconut, soy, sunflower, rape, and peanut important commercial food fats and industrial raw materials.
| 通用名称 | 双键数 | 结构式 |
|---|---|---|
| Palmitoleic | 1 | CH₃[CH₂]₅CH=CH[CH₂]₇COOH |
| 油酸 (Oleic) | 1 | CH₃[CH₂]₇CH=CH[CH₂]₇COOH |
| 亚麻酸 (Linoleic) | 2 | CH₃[CH₂]₄CH=CHCH₂CH=CH[CH₂]₇COOH |
| 亚油酸Linolenic) | 3 | CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH[CH₂]₇COOH |
| 花生四烯酸（Arachidonic) | 4 | CH₃[CH₂]₄(CH=CHCH₂)₄[CH₂]₂COOH |
In plants, fatty acids occur mainly in bound form, esterified to glycerol, as fats or lipids. These lipids comprise up to 7% of the dry weight of leaves in higher plants and are important as membrane constituents in chloroplasts and mitochondria. Large quantities also occur in seeds or fruits as stored energy for germination. Seed oils from plants like olive, palm, coconut, soy, sunflower, rapeseed, and peanut are commercially important as food fats, for soap manufacture, and in the paint industry. Unlike animal fats, plant fats are rich in unsaturated fatty acids.
ในพืช กรดไขมันส่วนใหญ่เกิดขึ้นในรูปแบบที่จับกัน โดยถูกเอสเทอร์กับกลีเซอรอลในรูปแบบของไขมันหรือลิพิด ลิพิดเหล่านี้ประกอบด้วยน้ำหนักแห้งของใบในพืชชั้นสูงได้ถึง 7% และมีความสำคัญในฐานะส่วนประกอบของเยื่อหุ้มในคลอโรพลาสต์และไมโทคอนเดรีย
นอกจากนี้ยังพบลิพิดปริมาณมากในเมล็ดหรือผลของพืชหลายชนิด ซึ่งให้รูปแบบของพลังงานที่สะสมไว้เพื่อใช้ในระหว่างการงอก น้ำมันเมล็ดจากพืช เช่น มะกอก ปาล์ม มะพร้าว ถั่วเหลือง ทานตะวัน เรพซีด และถั่วลิสง ถูกนำมาใช้ในเชิงพาณิชย์เป็นไขมันอาหาร สำหรับผลิตสบู่ และในอุตสาหกรรมสีทา
植物油，与动物脂肪不同，富含不饱和脂肪酸。有趣的羟基长链脂肪酸包括酸 chaulmoogric 和酸 hydnocarpic 在本书的下一部分中描述