爱丽豆 — 草药植物中的苦味物质
Iridoids are bitter-tasting monoterpenoid lactones found in about 70 families of flowering plants. They are classified into three subcategories: iridoid glycosides, simple iridoids, and secoiridoids. Pharmacologically, iridoids are famous as bitter principles that stimulate digestion, and include important compounds such as aucubin (laxative/diuretic), harpagoside (analgesic), valerenic acid (sedative), and gentiopicrin (antimalarial).
Iridoids 是物质lactone来自苦味化合物群monoterpenoid 可在约 70 科的开花植物中发现,分布在 13 个目中。这类化合物具有环状结构 cyclopentanodihydropyran 是用于区分鸢尾烷类化合物与其他化合物群的特征
名称 "鸢尾属" 来源于物质 iridodial 首次发现于火蚁属的防御液中 Iridomyrmex โครงสร้างที่คล้ายคลึงกันยังพบในสารป้องกันตัวของแมลงชนิดอื่น เช่น แมลงกิ่งไม้ และด้วงหลายชนิด ปัจจุบันมีการระบุไอริดอยด์แล้วมากกว่า 1,000 ชนิด และยังไม่มีฉันทามติเดียวในการจัดจำแนก แต่พจนานุกรมผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ (Dictionary of Natural Products) 分为 3 个主要子类
The three subcategories of iridoids are: (1) Iridoid glycosides — lactones with glucose attached, often unstable aglycones that turn dark on drying; (2) Simple iridoids — volatile aglycones such as nepetalactone from catnip and valepotriates from valerian, which are sedative; (3) Secoiridoids — distinguished by an open 5-membered ring, biosynthetic precursors of terpene alkaloids, e.g. gentiopicrin.
1. 鸢尾苷 (Iridoid glycoside)Iridoid Glycosides) 或称真正的艾草lactones含有葡萄糖连接到内酯环的羟基aglycone通常非常不稳定,该组的一个很好的例子是 aucubin ซึ่งเป็นสารที่พบได้ทั่วไปในพืชใบเลี้ยงคู่หลายชนิด สิ่งที่น่าสังเกตคือตัวอย่างพรรณไม้ในพิพิธภัณฑ์ที่มีไอริดอยด์ไกลโคไซด์มักเปลี่ยนสีเข้มขึ้นขณะแห้ง
2. 简单的鸢尾苷 (Simple iridoid)Simple Iridoids) 是aglycones易挥发,例如 nepetalactone 是薄荷中具有精神活性作用的物质(Nepeta cataria) 使猫着迷的,和 valepotriates 例如 valtrate 从valerian (Valeriana officinalis) 其中大部分不是糖苷,并且具有活性sedative
3. 西可艾里多이드 (Secoiridoids) 其显著特征是开放的五边形biosynthetic precursors的terpene alkaloids 并且通常与相关的生物碱一起发现,一个很好的例子是 gentiopicrin 见于党参根
Iridoids play a central role in herbalism as the basis of the bitter principle. They are the bitterest plant compounds, detectable at dilutions of 1:50,000. Bitters stimulate gastrin release and increase digestive secretions including bile. Key pharmacological activities include: laxative and diuretic (aucubin), antimicrobial/antileukemic (glycoside forms), sedative (valepotriates), antimalarial (gentiopicrin), and analgesic (harpagoside).
植物中的异黄酮在草药疗法中起着重要作用,因为它们通常是所谓的 "bitter principle" 异烟酰胺是植物中最苦的物质,即使在 1:50,000 的稀释度下也能尝到。这种苦味刺激身体分泌gastrin在消化道中,导致消化液增加,包括bile用
许多草药被用作bitter tonics 例如 bogbean (Menyanthes trifoliata) 和某些种类用作药物anti-inflammatory 例如 eyebright (Euphrasia officinalis) 以糖苷形式存在的鸢尾苷 fulvoplumierin 和 allamandin 显示作用antimicrobial和antileukemic在实验室研究中,在高浓度和与酸共存时,异地衣类苷可能具有毒性
Asperuloside — 见于许多科的植物 Rubiaceae 例如 sweet woodruff (Galium odorata) 和 cleavers (G. aparine) 具有laxative帮助刺激肠道功能
Aucubin — 常见于许多双子叶植物科,具有laxative和diuretic 被称为 aglycone (aucubigenin) 显示作用antimicrobial和antitumor 但对哺乳动物有毒,必须谨慎使用
Gentiopicrin (gentiopicroside) — 发现于根部gentian (Gentiana lutea) 和在科植物 Gentianaceae 其他种类表现出antimalarial有趣的是,它是一种具有高药理价值的塞科艾里多伊德
Harpagoside — 发现于根部 devil's claw (Harpagophytum procumbens) 发现于根茎部 Chinese figwort (Scrophularia buergeriana) 和在属植物 Lamium 某些种类表现出analgesic非常明显,此外还有强烈的苦味,用于治疗关节和肌肉疼痛
Valerenic Acid — 广为人知,因为它存在于valerian (Valeriana officinalis) 一种重要的草药植物,已被用于几个世纪来缓解失眠和焦虑 valerenic acid 是产生作用的一部分sedative这种草药的
Verbenalin — 发现于 verbena (Verbena officinalis) 具有微弱的类似作用 ergot 促进子宫收缩,也是parasympathomimetic温和作用,温和放松自主神经系统
倍环戊二烯 — 多种结构
Sesquiterpenes are C15 compounds derived from three isoprene units. With over 200 structural types and thousands of known compounds, they display remarkable structural diversity. They are classified as acyclic (e.g. farnesol), monocyclic (e.g. bisabolol), or bicyclic (e.g. caryophylene). Ecologically, sesquiterpenes serve as allelopathic agents, fungal pheromones, phytoalexins, and allomones in insect-plant interactions.
Sesquiterpenes 由isoprene 3 单位,含有 15 个碳原子(C15) จากแหล่งกำเนิดทางชีวสังเคราะห์ที่แตกต่างกัน ทำให้มีโครงสร้างมากกว่า 200 ชนิด และมีสารที่รู้จักนับพันชนิด นับเป็นหนึ่งในกลุ่มสารพฤกษเคมีที่มีความหลากหลายโครงสร้างมากที่สุด
นอกจากพืชชั้นสูงแล้ว เซสควิเทอร์พีนยังพบในไบรโอไฟต์ เชื้อรา จุลินทรีย์ รวมถึงสัตว์ทะเลบางชนิดและแมลงอีกด้วย แสดงให้เห็นว่าโมเลกุลกลุ่มนี้มีบทบาทสำคัญในระบบนิเวศหลายรูปแบบ
倍半萜根据结构可分为 3 大类:
1. 无环 (Acyclic) 例如 farnesol ซึ่งเป็นสารที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอมและมีฤทธิ์ทางชีวภาพหลายอย่าง
2. 单环结构 (Monocyclic) 例如 bisabolol ที่พบในดอกคาโมมายล์ มีฤทธิ์ต้านการอักเสบและใช้ในเครื่องสำอาง
3. 双环型(Bicyclic) 例如 caryophylene 存在于多种精油中,包括愈创木内酯类化合物,将在下一主题中讨论
Sesquiterpenes fulfill several key ecological roles: allelopathy (suppressing competing plants — black walnut, Artemisia, sunflower); fungal pheromones (e.g. sirenin attracting Allomyces gametes); phytoalexins in Solanaceae (chemical responses to infection); and allomones in plant-insect/plant-fungal defensive interactions.
倍受萜类在生态系统中扮演着重要的角色:
异地病理 (Allelopathy) — 多种倍半萜参与植物间的相互作用 allelopathic 这个过程是植物释放化学物质以防止其他植物争夺空间和资源的过程。使用这种方法 植物包括黑胡桃(black walnut) 植物属 Artemisia (例如 wormwood 和 sagebrush 各种) 向日葵和植物 tree of heaven
真菌信息素 (Fungal pheromones) — 倍半萜烯可以发挥作用pheromones或化学引诱剂,如 sirenin 在吸引方面起作用 gamete 在曲霉属中 Allomyces นอกจากนี้เซสควิเทอร์พีนหลายชนิดยังทำหน้าที่เป็นฟีโรโมนในแมลง
植物黄素(Phytoalexins) — 这种雪松萜主要发现于科 Solanaceae 作为植物对感染或攻击的化学反应产生
阿洛莫 (Allomones) — 大量的倍受萜类在防御功能中起作用 allomones 在植物与昆虫以及植物与真菌之间的反应中,是一种由一种物种产生的,对另一种物种起作用的物质
Key sesquiterpene compounds in herbalism: β-caryophylene (clove and copaiba oils, perfumery), chamazulene (chamomile blue oil — anti-inflammatory, antipyretic), gossypol (cotton seeds — antifungal/antitumor but toxic), guaiazulene (chamomile/guaiac wood — anti-inflammatory), humulene (hops), and zingiberene (ginger — carminative).
β-Caryophylene — 是混合物的一部分 α-caryophylene 和 isocaryophylene 存在于多种精油中,例如丁香油(Syzygium aromaticum) 和油 copaiba 来自植物属 Copaifera 由 α-caryophylene 与同名 humulene 此外 β-caryophylene 仍常用在perfumery广泛
Chamazulene — 是蓝色油的成分(blue oil) 由水蒸气蒸馏得到的chamomile (Matricaria recutita) wormwood (Artemisia absinthium) 和 yarrow (Achillea millefolium) 这些植物中的倍半萜内酯被转化为 matricin 和 achillin 在蒸馏过程中 Chamazulene 具有anti-inflammatory和antipyretic好的
Gossypol — 发现于棉籽 (Gossypium spp.) 形态racemic form 是右旋和左旋光异构体的混合物,比例为无光学活性 Gossypol 显示作用antifungal和antitumor อย่างไรก็ตามเป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมที่ไม่ใช่สัตว์เคี้ยวเอื้อง นก ตัวอ่อนแมลง และไส้เดือนฝอย ทำให้เกิดน้ำหนักลด ท้องเสีย หัวใจเต้นผิดจังหวะ และมีเลือดออก เพราะสามารถปิดกั้นการสร้างอสุจิ จึงมีศักยภาพเป็นmale contraceptive
Guaiazulene — 是水蒸汽蒸馏得到的蓝色油的成分chamomile (Matricaria recutita) 和 guaiac wood (Guaiacum officinale) 由这些植物中结构相似的物质转化而来,具有活性anti-inflammatory好的
Humulene — 发现它是许多精油的成分,包括啤酒花(Humulus lupulus) 用于啤酒生产 Humulene 用于perfumery和以...而闻名 α-caryophylene 另一个名称
Zingiberene — 见于根茎的ginger (Zingiber officinale) 和植物属 Curcuma 相关姜油具有carminative有助于缓解腹胀和腹部紧绷,也用作食品和饮料的风味剂
倍半萜内酯 — 菊科植物中的活性成分
Sesquiterpene lactones are a distinct class of sesquiterpenes characterized by an α-lactone system. Over 3,000 have been described, mostly from the Asteraceae (daisy) family. They are biologically very active: some are highly toxic to mammals, others cause allergic contact dermatitis, many have antitumor activity, and parthenolide from feverfew is the primary active principle against migraines.
Sesquiterpene lactones 是一组与该组的其他成员不同的天然倍环萜类化合物,因为具有 α-lactone 目前已描述至少 3000 种,主要来自一个植物科Asteraceae ((向日葵-洋甘菊科)是该科植物的特征。此外,在 16 科植物中也偶尔发现 angiosperm 其他 Apiaceae
在植物科 Asteraceae เซสควิเทอร์พีนแลคโทนพบส่วนใหญ่ในส่วนเหนือดิน คือใบและดอก ในความเข้มข้นประมาณ 5% ของน้ำหนักแห้ง บางชนิดเก็บสะสมสารเหล่านี้ในปริมาณมากในขนต่อมพิเศษที่เรียกว่าtrichomes 当接触时,这些腺体会释放物质,产生各种生物学和药理作用
木靈異內酯可分為四個主要類別,根據環狀結構:
1. Germacranolides — 具有10边环,例如 alatholide 是最大的群体,部分类(parthenolide) 从欧芹属植物中,是该类群的重要成员
2. Eudesmolides — 有两个六边形环相连,例如 alantolactone
3. Guaianolides — 具有与 7 环相连的 5 环,并在位置上具有甲基基团 C-4
4. Pseudoguaianolides — 具有类似 guaianolides 但有甲基在位置 C-5 替代 例如 ambrosin
雪松内酯通常存在于多种成分的混合物中,有时每种植物高达15种
Pharmacologically, cytotoxic sesquiterpene lactones all share an α,β-unsaturated exocyclic lactone. They show antibacterial, antifungal, anthelmintic, antihyperlipidemic, cardiovascular, and anti-inflammatory activities. Artemisinin from Artemisia annua is a landmark antimalarial effective against chloroquine-resistant Plasmodium strains and has anticancer potential. Sesquiterpene lactones are highly toxic to sheep and goats, killing thousands annually.
木靈異戊烯内酯具有很强的生物活性,有些对哺乳动物有很高的毒性,有些会引起allergic contact dermatitis在处理含有这些物质的植物的人类中,许多具有活性antitumorแต่ความเป็นพิษต่อเซลล์สูงได้ป้องกันการนำไปใช้ในทางการแพทย์เฉพาะทาง
抗癌活性 (antineoplastic activity) 的倍半萜内酯中 Asteraceae นำไปสู่การค้นพบความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและฤทธิ์ ซึ่งแสดงว่าเซสควิเทอร์พีนแลคโทนที่มีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์ ต้านมะเร็งเม็ดเลือดขาว ยับยั้งเนื้องอก และกระตุ้นภูมิคุ้มกัน ต่างมี α,β-unsaturated exocyclic lactone
各种物质表现出antibacterial antifungal anthelmintic 降低血脂,滋养心脏和血管
Artemisinin (qing hau sau, quinghaosu) — 是药antimalarial常见于 Artemisia annua (qing hau 或者 sweet Annie) 显示对耐药菌株的毒性chloroquine的Plasmodium多种 P. falciparum, P. vivax 和 P. ovale 在体外和体内试验中
Artemisinin 在中国临床上用于治疗疟疾,并且具有潜力成为一种药物anticancer此外,这种物质的发现被认为是中医最伟大的成就之一,以至于中国科学家 Tu Youyou ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์ในปี 2015 จากการค้นพบนี้
Parthenolide — 见于叶片表面的腺体feverfew (Tanacetum parthenium) 和在属植物 Ambrosia 和 Arctotis 某些种类,包括科的其他成员 Asteraceae 预防作用migraine的 feverfew 被认为是席边子萜内酯产生的 parthenolide 是主要成分,占木卫类化合物总量的85% feverfew
木灵烷类化合物 feverfew 所有表现出抗偏头痛活性的化合物都属于 germacranolide-type 具有10边环 Parthenolide 仍表现出cytotoxic antitumor antibacterial 和antifungal此外
Absinthin (absinthiin) — 是主要的苦味成分 wormwood (Artemisia absinthium) 用作药anthelmintic 是bitter tonic 和用于调味饮料 vermouth
Achillin (santolin) — 发现于 yarrow (Achillea millefolium) 和植物属 Artemisia 某些种类具有植物生长抑制剂的作用,在水蒸气蒸馏过程中 achillin 将被转化为 chamazulene 具有…作用anti-inflammatory
Alantolactone — 发现于油中 elecampane (Inula helenium) 和 Inula 其他种类 helenin (混合物 alantolactone 和 isoalantolactone) 具有antibacterial和antifungal 即使 alantolactone 引起allergic contact dermatitis在人类中,但被用于作为祛痰药、促进胆汁分泌的药和杀菌剂治疗尿路感染
Inulicin — 发现于 Inula japonica (Japanese elecampane) 具有预防作用antiulcer 增强毛细血管的强度,并diuretic 此外,它还可以刺激中枢神经系统和肠道平滑肌的功能
Lactucin — 见于多种野菜,如 Lactuca serriola 和 L. virosa 和在 chicory (Cichorium intybus) 显示作用cytotoxic和antitumor Lactucin 具有sedative并且是bitter tonic
Ranunculosides — 是一种倍环内酯类糖苷,水解后分解为 ranunculin 和葡萄糖 Ranunculin 会变成 protoanemonin 非常不稳定,但干燥后会变成 anemonin 植物具有 ranunculosides 包括 Christmas rose (Helleborus niger) Field buttercup (Ranunculus acris) Wood anemone (Anemone nemorosa) 和野生花卉
เซสควิเทอร์พีนแลคโทนมีฤทธิ์ระคายเคืองสูงต่อจมูก ตา และทางเดินอาหารของแกะและแพะ พืชที่มีสารเหล่านี้ฆ่าแกะนับพันตัวต่อปีในสหรัฐอเมริกา สารที่เป็นพิษที่ระบุได้ ได้แก่ tenulin 在 Helenium amarum (bitter sneezeweed) 和 hymenoxon 在 Hymenoxys odorata (bitter rubberweed) นอกจากนี้ความเป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมยังถูกระบุว่าเกิดจาก alantolactone 从 elecampane (Inula helenium) 用
ด้วยเหตุนี้ แม้เซสควิเทอร์พีนแลคโทนหลายชนิดจะมีคุณสมบัติทางการแพทย์ที่น่าสนใจ แต่การใช้งานในมนุษย์ต้องพิจารณาอย่างระมัดระวัง โดยเฉพาะในกรณีที่ใช้ในปริมาณสูงหรือในบุคคลที่มีความไวต่อสารเหล่านี้