萜类
萜类化合物：植物挥发性芳香化合物
Terpenes (also called isoprenoids) are the largest group of secondary plant metabolites, with more than 20,000 known structures. All terpenes are derived from 5-carbon isoprene units assembled in different ways. They serve diverse natural functions — scent, flavor, defense, pollinator attraction — and include many medically and commercially important compounds such as taxol, artemisinin, pyrethrins, and stevioside.
Terpenes 或称为 isoprenoids 是群secondary metabolites植物中体型最大的，已知结构超过 20,000 种的名称 "萜类" 源于 turpentine (松油) 来自古法语 tér(e)binth 意思是 "resin" 所有萜类化合物的化学起源于单元 isoprene 其中有 5 个碳原子，这些单元以不同的方式连接
不同大小和组成的萜类化合物常见于所有生物体。大型萜类分子是metabolism包括肾上腺激素、细胞膜中的胆固醇以及脂溶性维生素 A, E 和 K 在植物和真菌中，萜类化合物具有更大的多样性，作为一种物质secondary metabolites
แม้ว่าเทอร์พีนจะไม่ใช่สิ่งจำเป็นต่อการดำรงชีวิตพืช แต่ก็ช่วยให้พืชเจริญงอกงามในสภาพแวดล้อมเฉพาะของตน หน้าที่ตามธรรมชาติของเทอร์พีนมีหลายอย่าง ได้แก่ กลิ่นและรส การควบคุมการเจริญเติบโต การป้องกันตัวจากศัตรู และการดึงดูดแมลงผสมเกสร เทอร์พีนวิวัฒนาการขึ้นอย่างเป็นอิสระในกลุ่มสิ่งมีชีวิตขนาดเล็ก จึงมีโครงสร้างที่หลากหลายมากและสามารถทำปฏิกิริยากับตัวรับทางชีววิทยาได้หลากหลายชนิด
Plants with distinctive terpenes have provided many leads for pharmaceutical, agricultural, and commercial research. Key examples include paclitaxel (anticancer from yew), artemisinin (antimalarial from Artemisia annua), pyrethrins (biodegradable insecticides), and stevioside (a natural sweetener hundreds of times sweeter than sucrose).
含有特定萜类化合物的植物，提供多种活性成分，用于研究先导物(research leads) 在药学、农业和工业中，一些重要的例子包括
- Paclitaxel (taxol) 来自柚木 (yew trees) 抑制哺乳动物细胞分裂，临床上用于治疗癌症
- α-Santonin 是其中一种物质anthelmintic从 Artemisia spp.
- Artemisinin 从 Artemisia annua 对疟疾病原体有效，包括对奎宁衍生物耐药的菌株
- Pyrethrins 从 Tanacetum cinerariifolium 是一种杀虫剂biodegradable天然
- Stevioside 是一种甜味剂，甜度是蔗糖的数百倍，是一种天然甜味剂，具有价值
萜类化合物的分类
All terpenes are biosynthesized from the 5-carbon isoprene precursor and classified by the number of isoprene units they contain. The six major groups range from volatile monoterpenes (C10, in essential oils) to polyprenes (rubber). Most are multicyclic structures differing in both functional groups and basic carbon skeletons. This group includes essential oils, resins, steroids, carotenoids, and rubber.
这个多样化的分子组都通过生物合成方式从起始物质中合成isoprene 5 碳，因此也被称为isoprenoids หน่วยไอโซพรีนสามารถประกอบและดัดแปลงได้หลายพันวิธี ทำให้พืชสามารถผลิตสารประกอบเคมีที่ดูเหมือนจะไม่มีที่สิ้นสุดจากหน่วยพื้นฐานง่ายๆ นี้ เทอร์พีนส่วนใหญ่มีโครงสร้างหลายวง (multicyclic) 在功能组中各不相同（functional groups) 以及碳骨架 这一组包括essential oils, resins, 类固醇、类胡萝卜素和树脂
| 组名 | 碳原子数 | 例子 |
|---|---|---|
| Monoterpenes | C10 (2 × 5) | Volatile oils |
| Sesquiterpenes | C15 (3 × 5) | Volatile oils |
| Diterpenes | C20 (4 × 5) | Resins |
| Triterpenes | C30 (6 × 5) | Saponins, sterols, steroids |
| Tetraterpenoids | C40 (8 × 5) | Carotenoid pigments |
| Polyprenes | (N × 5) | Rubbers |
การจำแนกหลักใช้จำนวนคาร์บอนเป็นเกณฑ์ โดยแต่ละกลุ่มมีสมบัติทางกายภาพและทางชีวภาพที่แตกต่างกันอย่างชัดเจน โมโนเทอร์พีนระเหยง่ายและมีกลิ่น ส่วนไตรเทอร์พีนและเตตระเทอร์พีนอยด์เป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ที่ไม่ระเหย
单萜
Monoterpenes are C10 terpenes derived from two isoprene units joined head-to-tail. They are the main components of plant volatile (essential) oils, especially in Lamiaceae, Pinaceae, Rutaceae, and Apiaceae. They are volatile, aromatic, colorless, and oily. Chemical variation within a species produces distinct chemotypes. Classification is by functional groups: hydrocarbons, alcohols, esters, aldehydes, ketones, phenols, and ethers.
Monoterpenes 是代表 C10 的萜类化合物，由两个异戊二烯单位头尾相连形成（head to tail) 单萜和sesquiterpenes相关的成分是重要的essential oils或者volatile oils的植物
โมโนเทอร์พีนมักพบในสมาชิกของวงศ์พืชบางวงศ์ เช่น วงศ์กะเพรา (Lamiaceae) 松科 (Pinaceae) 柑橘科 (Rutaceae) 和伞形科（Apiaceae) ซึ่งเป็นแหล่งผลิตน้ำมันหอมระเหยเชิงพาณิชย์จำนวนมาก บางชนิดอย่างgeraniol几乎在大多数植物挥发性分泌物中都以微量存在
Volatile oilsพบในพืชที่มีโครงสร้างหลั่งสารพิเศษ เช่น เซลล์น้ำมัน ขนต่อม (glandular hairs) 和乳胶（resin ducts) ในพืช น้ำมันเหล่านี้เชื่อกันว่าช่วยดึงดูดแมลงผสมเกสรไปยังดอกไม้ ป้องกันเนื้อเยื่อสีเขียวจากการถูกกินโดยสัตว์กินพืช และป้องกันการติดเชื้อจุลินทรีย์
โมโนเทอร์พีนเป็นสารระเหย มีกลิ่นหอม ไม่มีสี เป็นของเหลวมัน แม้บางชนิดอย่างการบูรจะเป็นผลึก ไม่ละลายในน้ำ แต่บางชนิดมีหมู่โพลาร์ที่ช่วยให้เกิดemulsions得
ในพืชบางชนิด อาจมีความแปรปรวนทางเคมีอย่างมีนัยสำคัญภายในสปีชีส์เดียวกัน โดยประชากรพืชต่างกันมีส่วนผสมของโมโนเทอร์พีนต่างกัน พืชที่แสดงความแปรปรวนทางเคมีเช่นนี้เรียกว่า chemotypes 例如，在法国生长的种群中，已鉴定出13种百里香化学型
โมโนเทอร์พีนจำแนกได้ทั้งตามโครงสร้าง (อะไซคลิก โมโนไซคลิก ไบไซคลิก) หรือตามหมู่ฟังก์ชัน ได้แก่ ไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน ฟีนอล และอีเทอร์ ความoptical isomerism是单萜的常见特征
Hydrocarbon monoterpenes have only carbon and hydrogen — no oxygen-containing functional groups. Limonene (from citrus peel) has expectorant and sedative activities plus potential anticancer properties. Beta-phellandrene (from pine/fir/spruce) is expectorant. Alpha-pinene (turpentine oil) is an irritant used to manufacture camphor and insecticides.
单萜烃是一种功能基团为纯烃的物质，仅含有碳和氢，不含氧
Limonene
(+)-Limonene เป็นองค์ประกอบหลักของน้ำมันระเหยจากเปลือกสดของผลไม้ตระกูลส้ม เช่น มะนาว ส้มเขียวหวาน ส้มขม และส้มหวาน นอกจากนี้ยังพบในน้ำมัน neroli (甜橙油来自 Citrus aurantium var. amara) 和芝麻油 (Carum carvi) 和香菜（Anethum graveolens) 部分 (-)-Limonene 存在于从松针和嫩枝中提取的雪松油中 Abies alba 和薄荷油中
柠檬烯具有expectorant和sedative น้ำมันหอมระเหยหลายชนิดที่มีลิโมนีนใช้แต่งกลิ่นอาหารและเครื่องดื่ม นอกจากนี้ลิโมนีนยังได้รับความสนใจจากการวิจัยในฐานะโมโนเทอร์พีนตัวแทน มีศักยภาพป้องกันมะเร็ง ฤทธิ์antineoplasticในมะเร็งตับอ่อนและมะเร็งเต้านม และใช้ทางคลินิกเป็นตัวละลายนิ่วในถุงน้ำดี อย่างไรก็ตาม ลิโมนีนบริสุทธิ์อาจระคายเคืองผิวหนัง
β-Phellandrene
β-Phellandrene 非常常见的成分，存在于精油中，一种异构体存在于铁杉精油中Abies) 丝柏 (Picea) 和松 (Pinus) 许多种类，另一种是茴香籽油的主要成分Oenanthe aquatica) 具有expectorant广泛存在于药用松针油中
α-Pinene
α-Pinene 是许多精油的重要组成部分，尤其是萜品油(oil of turpentine) 从…中提取oleoresin的 Pinus palustris 和其它松树种类。其他例子包括来自科的油 Pinaceae, Cupressaceae, Myrtaceae 和 Lamiaceae รวมถึงน้ำมันจากเปลือกส้ม พินีนเป็นสารระคายเคืองที่อาจทำให้เกิดผื่น เพ้อคลั่ง เดินเซ และทำลายไต ใช้ในการผลิตการบูร ยาฆ่าแมลง ฐานน้ำหอม และน้ำมันสนสังเคราะห์
Alcohol monoterpenes bear a hydroxyl (-OH) group and include borneol (Borneo camphor, CNS toxicity in mammals), geraniol (palmarosa oil, antiseptic 7× stronger than phenol, rose odor), linalool (coriander and lavender oils, antiseptic, fungistatic, sedative), and menthol (peppermint oil, carminative, gastric sedative, antipruritic, analgesic, antiseptic).
单萜醇含有羟基（-OH) 连接到碳结构
Borneol
形 (+) 的冰片是 कपूर的 主要成分 (Borneo camphor) 提炼自 Dryobalanops aromatica 也存在于香蜂草精油中（Lavandula latifolia) 迷迭香 (Rosmarinus officinalis) 和丁香 (Myristica fragrans) 脑内酯主要用于化妆品中广泛使用的酯类生产，但对中枢神经系统有毒central nervous system) 哺乳动物的
Geraniol
เจอรานิออลเป็นองค์ประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยหลายชนิด รวมถึงน้ำมัน palmarosa (Cymbopogon martinii) 柠檬草 (C. citratus) 和香茅（C. nardus) 此外，还存在于玫瑰精油中（Rosa centifolia, R. damascena) 香叶醇具有strong antiseptic activity比酚强 7 倍，具有甜美的玫瑰香味，用于香水和作为诱虫剂
Linalool
芳樟醇是主要成分 (Coriandrum sativum) 也见于薰衣草油 (Lavandula spp.) 佛手柑精油 (Citrus aurantium ssp. bergamia) 橙花和其他许多精油，芳樟醇具有antiseptic 抗真菌（fungistatic) 和具有sedative 用于香水中代替佛手柑油和法国薰衣草
Menthol
薄荷醇既可以以游离形式存在，也可以以酯的形式存在，是薄荷油的主要成分，薄荷油是 Mentha piperita 以及其他薄荷品种，吸入后，薄荷醇有助于缓解鼻塞和气管阻塞，具有药用作用carminative和gastric sedative口服时，外用时具有antipruritic analgesic 和antiseptic 然而，在某些情况下，可能会引起过敏反应，例如接触后皮肤发炎(contact dermatitis)
Aldehyde monoterpenes (general formula RCHO) include citronellal from citronella oil — antiseptic, sedative, and insect repellent. Ketone monoterpenes (general formula RCOR') include camphor (rubefacient, cooling, antipruritic, moth repellent) from camphor tree, and carvone (carminative, antiseptic) from spearmint, caraway, and dill. Also: phenolic carvacrol and thymol (both strongly antiseptic and antifungal), and toxic thujone from wormwood.
醛 (Aldehydes)
醛是一种含有羰基的化合物 (C=O) โดยหมู่คาร์บอนิลต่อกับไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอม สูตรทั่วไปคือ RCHO แอลดีไฮด์โมเลกุลขนาดเล็กอย่างฟอร์มัลดีไฮด์มีกลิ่นฉุน ส่วนแอลดีไฮด์ขนาดใหญ่ เช่น เบนซัลดีไฮด์ มีกลิ่นดอกไม้น่ารื่นรมย์และพบในน้ำมันหอมระเหย
Citronellal
雪松烯是香茅油的主要成分，由香茅的鲜叶制成(Cymbopogon nardus) 也见于桉树油和柠檬香蜂草油（Melissa officinalis) 柠檬 (Citrus limon) 和其他植物，柠檬香蜂草油具有antiseptic和sedative 用于肥皂、香水和作为insect repellent
酮 (Ketones)
酮单萜是含有羰基的化合物（C=O) 仅连接到碳原子，通用公式是 RCOR'
Camphor
形 (+) 樟脑存在于日本樟脑油中，从樟树（Cinnamomum camphora) (-) 形式见于半夏 (Tanacetum parthenium) 和植物 Artemisia 和 Lavandula 多种 脑心仁刺激皮肤并用作rubefacient 最初为皮肤带来凉爽感，并具有轻微的局部麻醉作用antipruritic 用作驱虫剂和防腐剂，用于药物和化妆品
Carvone
胡薄烷是薄荷油的主要成分（Mentha spicata) 和 (+)-carvone 是小茴香和芫荽籽中主要成分，来自成熟干燥果实 Carum carvi 和 Anethum graveolens 按顺序，卡维醇具有carminative和antiseptic 用于生产利口酒、调味甜点以及香水和肥皂
Cyclic ether 1,8-cineole (eucalyptol) is the main constituent of eucalyptus and cajeput oils — anthelmintic, expectorant, antiseptic. Phenolic carvacrol (oregano, thyme) is strongly antiseptic at 1.5× phenol's strength, with antifungal and anthelmintic properties. Thymol (thyme) is antiseptic and antifungal. Thujone (white cedar, tansy, wormwood) is highly toxic and may cause convulsions.
1,8-Cineole (eucalyptol, cajeputol)
这是桉树油中的主要成分 (Eucalyptus globulus 和一些桉树） 桉树油（Melaleuca leucadendron 和 Melaleuca 其他类型) 和许多其他精油，具有anthelmintic expectorant 和antiseptic 也表现出杀虫效果
Carvacrol
香酚见于伞形科植物油中 Lamiaceae 多种，包括牛膝油，从开花部分蒸馏得到 Origanum vulgare 以及百里香油来自叶子和嫩芽 Thymus vulgaris 胡薄酚具有strongly antiseptic比酚强 1.5 倍，抗真菌 (antifungal) 和anthelmintic 在漱口水中商业使用
Thymol
百里香油是最佳的百里香来源 Lamiaceae 某些种类，例如 Thymus vulgaris 和 Monarda punctata 百里香酚具有antiseptic和antifungal ใช้ทำลายเชื้อรา เก็บรักษาตัวอย่างพฤกษศาสตร์และชีวภาพ และในทันตกรรมเป็นยาต้านเชื้อ อย่างไรก็ตาม อาจระคายเคืองเยื่อบุกระเพาะได้
Thujone (thujan-3-one)
侧柏酮以两种立体异构体的混合物形式存在，见于多种精油，例如取自叶片的白雪松油 Thuja occidentalis 苦参油来自叶子和嫩芽 Tanacetum vulgare และร่วมกับแอลกอฮอล์และอะซีเตทในน้ำมันวอร์มวูดจากส่วนเหนือดินของ Artemisia absinthium 杜氏爵麻毒性很高，食用可能导致抽搐（请参阅第10章以获取更多信息）