植物甾醇、北松酚、四萜类化合物和树脂
植物甾醇 — 植物甾醇
Phytosterols are plant sterols characterized by a hydroxyl group at C-3 and an extra methyl or ethyl substituent in the side chain, distinguishing them from animal sterols. Three are ubiquitous in higher plants as essential membrane components: sitosterol, stigmasterol, and campesterol. Notable examples include guggulsterones from Commiphora mukul (lowering cholesterol), β-sitosterol (anti-hyperlipoproteinemic activity), and withanolide D from ashwagandha (antibiotic and antitumor).
Phytosterols 其特征是含有 hydroxyl 附着在位置 C-3 และมีหมู่เมทิลหรือเอทิลพิเศษในสายโซ่ข้าง ซึ่งไม่พบในสเตอรอลของสัตว์ ในอดีตเคยเชื่อว่าสเตอรอลทั้งหมดเป็นผลิตภัณฑ์จากสัตว์ แต่ปัจจุบันพบสารเหล่านี้จำนวนมากในเนื้อเยื่อพืช
植物甾醇 三种常见于高等植物中的类型包括 sitosterol, stigmasterol 和 campesterol 这三种是的重要组成部分膜เซลล์พืช และพบได้ทั้งในรูปอิสระและในรูป 3-กลูโคไซด์ ไฟโตสเตอรอลที่พบน้อยกว่าได้แก่ อัลฟา-สปินาสเตอรอล ซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของสติกมาสเตอรอลที่พบในผักโขม
แม้จะมีความแตกต่างทางโครงสร้างระหว่างสเตอรอลพืชและสัตว์ แต่พบว่าสเตอรอลบางชนิดจากสัตว์ปรากฏในพืชด้วย ตัวอย่างเช่น เอสโตรนพบในปริมาณเล็กน้อยในเมล็ดอินทผลัม (Phoenix dactylifera) 而睾酮存在于苏格兰松的雄蕊中 (Pinus sylvestris) 此外，在植物中还发现许多昆虫蜕皮激素，称为 phytoecdysones โดยมีการระบุโครงสร้างไว้แล้วกว่า 100 โครงสร้าง
Key phytosterols of medicinal interest include: guggulsterones from Commiphora mukul (the Ayurvedic "guggul" resin) which lower blood cholesterol and triglycerides via thyroid stimulation; β-sitosterol from wheat germ and corn showing anti-hyperlipoproteinemic activity; stigmasterol from soybeans playing a vital structural role in plant cell membranes; and withanolide D from ashwagandha leaves demonstrating antibiotic and antitumor activities.
Commiphora mukul (高果糖 — 被称为 "葫芦" 在印度，这种植物的树脂含有称为的类固醇 guggulsterones 它减少血液中的胆固醇和甘油三酯 通过刺激甲状腺功能
安多雄甾二酮 (Androstenedione) — 这种植物甾醇见于苏格兰松的雄花 Pinus sylvestris 并显示出雄激素作用（类似于男性激素）
胆固醇 — 见于 印度 枣 (Phoenix dactylifera) 和在红藻中，尽管是动物组织中常见的甾醇，但它也出现在植物中
β-sitosterol — 广泛存在于高等植物中，包括小麦颖壳 (Triticum spp.) 和玉米Zea mays) 是...的重要组成部分细胞膜植物，并表现出抗氧化作用 hyperlipoproteinemia (高血脂)
甾醇 — 见于多种高等植物，包括大豆 (Glycine max) 在植物细胞膜中起着重要的结构作用
Withanolide D — 发现于灯台草叶中Withania somnifera) แสดงฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและต้านเนื้องอก อาชวคันธาเป็นพืชยาอายุรเวทที่มีชื่อเสียงด้านการต้านความเครียดและเสริมภูมิคุ้มกัน
降解的三萜类化合物
Nortriterpenoids are formed from triterpene precursors through oxidation and degradation, containing fewer than 30 carbon atoms. There are two main groups: limonoids (C26) found primarily in Rutaceae, Meliaceae, and Cneoraceae (notably in citrus), and quassinoids (C20/C19) exclusively from Simaroubaceae. Both groups are extremely bitter. Quassinoids show antitumor activities in vitro but are too toxic for drug development. Limonin (citrus) delays bitterness development; neoquassin from Quassia amara shows potential as a natural insecticide.
北三萜类化合物由三萜类化合物前体通过过程产生氧化分解，因此碳原子数量少于 30 个，这是三萜类化合物的正常值。主要分为两大类： 柠檬内酯 (C26) 和 木酚类 (C20 和 C19)
已鉴定出超过75种黄酮类化合物，全部来自同一植物科 Simaroubaceae 属 Quassia 属于 这个 属 部分柠檬内酯见于科 Simaroubaceae ด้วย แต่มีมากกว่าในสามวงศ์ที่เกี่ยวข้อง ได้แก่ Rutaceae, Meliaceae 和 Cneoraceae
柠檬内酯和奎宁酸具有极强的苦味，奎宁酸在测试中显示出抗肿瘤活性in vitro 但由于毒性较高，尚未开发成抗癌药。一些黄酮类化合物显示出抗阿米巴活性，并且 glaucarubin 被用作法国治疗这种疾病的药物
柠檬烯 — 见于橙子和Valencia橙子（Citrus spp.) ระหว่างการสุก ใช้ชะลอการเกิดความขมในน้ำผลไม้ส้มบางชนิด นอกจากนี้ลิโมนอยด์ยังมีศักยภาพทางการค้าในฐานะสารกำจัดแมลงธรรมชาติรุ่นใหม่
新木酚 — 这种非常苦的物质存在于木材中 Quassia amara 和 Picrasma 不同的品种具有潜力作为天然杀虫剂
四萜类化合物 — 类胡萝卜素和维生素 A
Tetraterpenoids (C40, 8 isoprene units) include carotenoids — lipid-soluble pigments in all plants. They serve two principal functions: accessory pigments in photosynthesis and coloring matter for flowers (yellow — daffodils, pansies, marigolds) and fruits (orange/red — rose hips, tomatoes, peppers). In animals, β-carotene converts to vitamin A. Lycopene (tomatoes) is a potent antioxidant associated with reduced risk of cancer and cardiovascular disease. Capsanthin provides orange-red food coloring. Lutein and zeaxanthin support eye health.
由40个碳原子的分子组成类胡萝卜素, 黄素 和视黄醇 类胡萝卜素 是四萜类化合物 C40 脂溶性，见于所有植物、动物以及多种类胡萝卜素（特别是β-胡萝卜素) 被转化为维生素 A
类胡萝卜素在植物中具有两种主要功能：首先是辅助光合作用的物质在过程光合作用 และประการที่สองคือเป็นสารให้สีแก่ดอกไม้และผลไม้ ในดอกไม้ส่วนใหญ่จะปรากฏเป็นสีเหลือง เช่นในดอกแดฟโฟดิล แพนซี และดาวเรือง ในผลไม้อาจเป็นสีส้มหรือแดง เช่นผลกุหลาบ มะเขือเทศ และพริก
Specific carotenoids and their uses: Capsanthin from red peppers provides orange-red food colorings and flavor for sauces and sausages. β-carotene from green leaves, roots (carrots, sweet potato), and fruits is the most important vitamin A precursor and is used as a yellow food coloring and sunscreen agent. Lycopene from tomatoes is a potent antioxidant that traps singlet oxygen, reduces mutagenesis, and is inversely related to lung and prostate cancer risk. The long conjugated chain of eight isoprene units gives carotenoids their characteristic colors.
玉米黄质 — 发现于红甜椒或甜椒的成熟果实（ Capsicum annuum) 在某些植物中，用于商业上为食品提供橙红色，并作为酱汁、沙拉酱和香肠中的调味剂
β-胡萝卜素 — 常见于高等植物的叶片中，包括蕨类、苔藓、藻类和真菌等低级植物。在胡萝卜等根类植物中含量丰富(Daucus carota) 和红薯Ipomoea batatas) 包括在黄色和橙色的花朵中维生素前体 A在类胡萝卜素中最重要的，用于脂肪（如人造黄油）中的黄色着色剂和防晒剂
番茄红素 — 发现于成熟的番茄中 (Lycopersicon esculentum), ส้ม, มะพลับ, กุหลาบป่า และผลไม้อื่นๆ อีกมากมาย การรับประทานมะเขือเทศและผลิตภัณฑ์ที่มีไลโคพีนสัมพันธ์กับการลดความเสี่ยงโรคเรื้อรัง เช่น癌症和心血管疾病 血清和组织中的番茄红素水平与肺癌和前列腺癌的风险呈负相关。番茄红素是强大的抗氧化剂 捕捉自由基并减少突变发生
树脂 — 植物分泌的复杂物质
Plant exudates include balsams, gums, oleoresins, and resins — chemically complex solid or semisolid mixtures. Resins are noncrystalline, lipophilic compounds insoluble in water but soluble in alcohol; they do not conduct electricity and become negatively charged when rubbed. Classified as: oleoresins (resin + volatile oil, e.g., turpentine, copaiba), gum-resins (resin + gum, e.g., myrrh, frankincense), balsams (resin + cinnamic/benzoic acid esters, e.g., Peru balsam), and natural resins (e.g., mastic, guaiac, rosin).
植物分泌物 (plant exudates) เป็นส่วนผสมที่ซับซ้อนทางเคมี ได้แก่ บัลซัม กัม โอลีโอเรซิน และเรซิน ความสัดส่วนของส่วนประกอบเหล่านี้แปรผันตามภูมิอากาศ ฤดูกาล และปัจจัยอื่นๆ
树脂คือสารประกอบอินทรีย์ธรรมชาติหรือสังเคราะห์ที่เป็นของเหลวข้นหรือไม่ตกผลึก เรซินธรรมชาติส่วนใหญ่หลั่งออกมาจากต้นไม้ โดยเฉพาะสนและต้นเฟอร์ เรซินเกิดขึ้นเพื่อตอบสนองต่อการบาดเจ็บของเปลือกไม้จากลม ไฟ ฟ้าผ่า หรือสาเหตุอื่น สารหลั่งมักสูญเสียส่วนระเหยบางส่วนผ่านการระเหย ทิ้งสารตกค้างอ่อนนุ่มที่ละลายได้ในระยะแรก แต่จะกลายเป็นไม่ละลายเมื่อเวลาผ่านไป
คุณสมบัติของเรซิน: ไม่ละลายในน้ำ แต่ส่วนใหญ่ละลายในแอลกอฮอล์ เนื่องจากความซับซ้อนทางเคมี จึงมักไม่ตกผลึก แต่จะอ่อนตัวหรือหลอมเหลวที่ความร้อนปานกลาง โดยทั่วไปเป็นผลิตภัณฑ์จากการออกซิเดชันของ挥发油 纯净时透明，但加入水后呈浑浊，并失去硬度或脆性。不导电，但与物体摩擦时会带负电
树脂是一种复杂的混合物，可能包括木脂素, กรดเรซิน, แอลกอฮอล์เรซิน, เรซิโนแทนนอล, เอสเทอร์ และเรซีน อาจพบร่วมกับส่วนประกอบอื่นของพืชในรูป กัมเรซิน โอลีโอกัมเรซิน และไกลโคเรซิน
วิธีหนึ่งในการจำแนกเรซินธรรมชาติคือดูว่าละลายในแอลกอฮอล์หรือน้ำมัน เรซินที่ละลายในแอลกอฮอล์ ได้แก่ บัลซัม (ที่ใช้เป็นยามานาน) น้ำมันสน มาสติก เลือดมังกร ดาเมอร์ แซนดาแรก และแล็ค เรซินที่ละลายในน้ำมัน ได้แก่ โรซิน (จากสนใบยาว) โคปอล อำพัน และน้ำมันเปลือกเม็ดมะม่วงหิมพานต์
Oleoresins are liquid preparations of natural volatile oils and resins: natural oleoresins (e.g., turpentine, copaiba) obtained by incising tree trunks; prepared oleoresins concentrated by percolation. Balsams are aromatic resinous exudates dispersed in benzoic or cinnamic acid esters — examples: Peru balsam (fragrant, deep brown, used in perfumery) and Tolu balsam (used in cough syrups and lozenges). Gum-resins are natural mixtures of gum and resin, such as myrrh and frankincense. Myrrh from Commiphora molmol contains 2-10% essential oil, 25-45% alcohol-soluble resin, and 30-60% water-soluble gum.
油树脂 — เป็นสารผสมของน้ำมันระเหยธรรมชาติและเรซิน ที่สกัดจากพืชโดยการกรองด้วยอะซีโตน แอลกอฮอล์ หรืออีเธอร์ แบ่งเป็นโอลีโอเรซินธรรมชาติ (ได้จากการกรีดลำต้นต้นไม้ เช่น น้ำมันสนและโคไพบา) และโอลีโอเรซินที่เตรียมขึ้น (สารละลายเข้มข้นที่ทำโดยการกรองยาที่มีทั้งน้ำมันระเหยและเรซิน)
金香草 — เป็นสารหลั่งจากพืชที่มีกลิ่นหอม ประกอบด้วยเรซินกระจายในเอสเทอร์กรด苯甲酸或者肉桂酸 例如愈伤香脂来自 热带 树木 (Myroxylon balsamum var. pereirae) 是深棕色或黑色的浓稠液体，具有香味，用于香水和苯甲香脂 (Myroxylon balsamum var. balsamum) 更厚，用于止咳药和糖果中
没食子酸 — 是树脂和胶的天然成分，通常来自植物分泌物，如蚂蚁胶
蚂蚁胶 — 是橄榄苦内酯在空气中干燥得到 Commiphora molmol และสายพันธุ์ที่ใกล้เคียง ซึ่งเป็นต้นไม้พื้นเมืองของแอฟริกาตะวันออกเฉียงเหนือและอาระเบีย มดยอบมีน้ำมันหอมระเหย 2-10%, เรซินที่ละลายในแอลกอฮอล์ 25-45% และกัมที่ละลายในน้ำ 30-60% น้ำมันหอมระเหยมีความหนืด สีเหลืองถึงน้ำตาลแดง เรซินของมดยอบสะสมอยู่ในท่อในเปลือกชั้นในของต้นไม้ และถูกหลั่งออกผ่านรอยแตก บาดแผล หรือรอยกรีดที่เปลือก มดยอบที่บดแล้วจะสูญเสียน้ำมันหอมระเหยได้เร็วและเกาะตัวเป็นก้อนง่ายเนื่องจากการดูดความชื้น จึงควรเก็บในภาชนะที่ปิดสนิท
- Boswellia serrata (沉香) — 用于香水中
- Commiphora molmol (蚂蚁胶) — 抗菌，治疗伤口，磨砂
- Grindelia spp. (金迭利亚) — 祛痰，抗炎
- Ipomoea purga (贾拉普) — 强效泻药
- Turnera diffusa (大麻叶) — 滋养神经系统
松脂 (或者 colophony) — เรซินชนิดหนึ่งที่ใช้สำหรับทำวาร์นิชและผลิตภัณฑ์ต่างๆ เหนียวเมื่อร้อนและมีกลิ่นสนอ่อนๆ กัมโรซินเป็นสารตกค้างที่ได้จากการกลั่น油树脂从松树中提取，主要挥发性成分是松油，用于生产肥皂、硝基漆、蜂蜡封口剂、油墨、胶粘剂和油光漆
甘油醚 — 木材树脂 Guaiacum officinale 或者 G. sanctum มีกรดกัวอิแอคโนิก 70% ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้อย่างอิสระในแอลกอฮอล์ คลอโรฟอร์ม และอีเธอร์ ในทางการแพทย์ใช้เป็นสารตรวจสอบเลือดแฝง (occult blood) 并用于测试氧化酶或糖苷的存在
合成树脂 — เป็นสารพอลิเมอร์ที่เกิดจากการควบแน่นหรือการเติมสารเคมีทั่วไป เช่น ฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์ สารเหล่านี้เป็นพื้นฐานของอุตสาหกรรมพลาสติกสมัยใหม่
第6章的重要术语
Key vocabulary from Chapter 6 covering terpene chemistry — from basic building blocks to complex natural products with pharmacological importance. Click any term card to hear its English pronunciation. These terms form the essential language of phytochemistry and herbal pharmacology.
参考文献
Key references and suggested reading for Chapter 6 on terpenes. These foundational texts in phytochemistry and pharmacognosy form the scholarly basis for understanding plant secondary metabolites, their chemistry, and their pharmacological applications in herbal medicine.
Suggested Reading (建议阅读更多)
- Bruneton J. Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants. Hampshire, UK: Intercept, 1999. — 教科书涵盖植物化学和草药的科学方面
- Evans WC. Trease & Evans' Pharmacognosy, 13th edition. London: Baillere Tindall, 1989. — 草药研究的标准药典
- Harborne JB, Baxter H. Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. London; Washington, DC: Taylor & Francis, 1993. — 植物生物活性物质词典，本章的主要参考
- Budavari S, ed. The Merck Index, 12th edition. Whitehouse Station, NJ: Merck, 1996. — 化学品和药物标准指数
- Hostettmann K, Marston A. Saponins. Cambridge, New York: Cambridge University Press, 1995. — 关于皂苷及其生物活性的专著
- Heber D, Lu QY. Overview of mechanisms of action of lycopene. Experimental Biology and Medicine (Maywood) 2002 Nov; 227(10):920-3. — 番茄红素和抗癌机制的研究
- Satyavati G. Guggulipid: a promising hypolipidaemic agent from gum guggul. In: Wagner H, Farnsworth NR, Economic and Medicinal Plant Research, vol. 5. San Diego: Academic Press, 1991. — 库库尔的研究和降低血脂