多酚
引言：多酚类化合物在草药植物中
Plant phenolics form one of the largest and most structurally diverse families of natural compounds. About 8,000 naturally occurring phenolics have been identified — roughly half are flavonoids. They contribute to plant color, taste, and flavor, and display a broad spectrum of biological activities including anti-inflammatory, antioxidant, phytoestrogenic, and antimicrobial actions. All share a common structural feature: an aromatic benzene ring bearing one or more hydroxyl groups. Most are water-soluble and occur naturally as glycosides in plant cell vacuoles.
สารประกอบฟีนอลิกที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมีมากกว่า 8,000 ชนิดที่ได้รับการระบุแล้ว ในจำนวนนี้ประมาณครึ่งหนึ่งเป็นสารในกลุ่มฟลาโวนอยด์ (flavonoids) สารประกอบเหล่านี้ครอบคลุมตั้งแต่โมเลกุลอย่างง่ายที่มีคาร์บอน 6 อะตอม ไปจนถึงพอลิเมอร์ขนาดใหญ่ที่มีความซับซ้อนสูง สารฟีนอลิกที่มีโครงสร้างอย่างง่าย ได้แก่ กรดฟีนอลิก (phenolic acids) 苯丙烷类 (phenylpropanoids) 和 醌 酚类 (phenolic quinones) ส่วนสารฟีนอลิกที่เป็นพอลิเมอร์ ได้แก่ ลิกนิน (lignins) 黑色素(melanins) 和单宁酸 (tannins)
สารประกอบฟีนอลิกมีบทบาทสำคัญในการกำหนดสี รสชาติ และกลิ่นรสของสมุนไพร อาหาร และเครื่องดื่มต่าง ๆ นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่สำคัญมากมาย ตัวอย่างที่โดดเด่นได้แก่ เควอร์ซิทิน (quercetin) 具有抗炎作用的，水飞蓟素 (silybin) 来自乳清的，具有保护肝脏的作用（antihepatotoxic) 和植物雌激素类物质 (phytoestrogens) 例如，椚皮素 (genistein) 和二氢吡喃 (daidzein) 来自大豆
สารฟีนอลิกยังทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ (antioxidants) 和自由基清除剂(free radical scavengers) 包括色素(pigments) 在植物中，所有酚类物质的共同特征是含有苯环 (aromatic benzene ring) 具有羟基(hydroxyl group) 一个或多个基团连接在一起。酚类物质主要易溶于水，并且在植物中通常以糖苷的形式存在，与在液泡中的糖结合vacuole) 的植物细胞
酚类物质的分类
Phenolic compounds are classified by the number of carbon atoms in their basic skeleton. The scheme ranges from simple C6 phenols and C6–C1 phenolic acids, through C6–C3 cinnamic acids, coumarins, and phenylpropenoids, to C10 naphthoquinones, C14 anthraquinones, C15 (C6–C3–C6) flavonoids, xanthones, and stilbenoids, up to C30 biflavonoids and high-molecular-weight polymeric lignins and condensed tannins. Understanding this structural hierarchy helps predict biological activity and botanical distribution.
การจำแนกสารประกอบฟีนอลิกที่เป็นสากลใช้จำนวนอะตอมคาร์บอนในโครงสร้างพื้นฐานเป็นเกณฑ์ ระบบนี้ช่วยให้นักวิทยาศาสตร์และผู้ปฏิบัติงานสามารถคาดเดาสมบัติทางชีวภาพและการกระจายในพืชได้ เนื่องจากสารฟีนอลิกที่มีโครงสร้างใกล้เคียงกันมักแสดงฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่คล้ายคลึงกัน
| 数量 C | 基本结构 | 类型 | 例子 |
|---|---|---|---|
| C6 | 苯环 | 酚类化合物（Simple phenolics) | 熊果苷 (arbutin) |
| C6 | C6 + COOH | 酚酸Phenolic acids) | 水杨酸 (salicylic acid) |
| C6 | C6-C2-O | 苯并呋喃 (Benzofurans) | 没食子酸usnic acid) |
| C6–C3 | C6–CH=CH–COOH | 肉桂酸 (Cinnamic acids) | 咖啡酸caffeic acid) |
| C6–C3 | C6–C3 (allyl) | 苯丙烯类 (Phenylpropenoids) | 没食子酸myristicin) |
| C6–C3 | C6–C3 闭合环 | 香豆素(Coumarins) | 伞形科植物（umbelliferone) |
| C10 | 萘环 + 酮 | 萘醌 (Naphthoquinones) | 朱槿 (juglone) |
| C14 | 蒽醌环 + 酮 | 蒽醌 (Anthraquinones) | 依莫丁(emodin) |
| C15 (C6–C3–C6) | 两个环用链条连接 C3 | 黄酮Flavonoids) | 槲皮素(quercetin) |
| C15 | C6–C3–C6 (黄酮 | 黄酮 (Xanthones) | 겐티西酸gentisein) |
| C15 | C6–C2–C6 | 黄酮醇(Stilbenoids) | 白藜芦醇 (resveratrol) |
| C30 | 黄酮偶联 | 黄酮类化合物 (Biflavonoids) | 金棘菜 (ginketin) |
| 聚合物 | 苯丙烷的较长链 | 木质素 (Lignins) | 木质素 (lignin) |
| 聚合物 | 黄酮类化合物的长链 | 花青素 / 缩合单宁 (Flavolans) | 原花青素 (proanthocyanidin) |
简单的酚类和酚酸
Simple phenols (C6) are rare in free form in plants, while phenolic acids (C6–C1) are ubiquitous. The most therapeutically important examples are arbutin (a urinary antimicrobial from bearberry, hydrolyzed to hydroquinone in the bladder) and the salicylates (analgesic and anti-inflammatory from willow and meadowsweet, without aspirin's anticlotting or gastric ulcer risks). A defining property shared by all phenols is antimicrobial activity — carbolic acid (phenol) was the first surgical antiseptic.
酚酸phenolic acids) 具有结构 C6–C1 广泛存在于几乎所有植物中，而自由基酚（free phenols) 具有结构 C6 单独存在于自然界中相对较少，该类群最突出的特性例子包括熊果苷（arbutin) 用于治疗尿路感染，以及水杨酸(salicylates) ซึ่งมีฤทธิ์ต้านการอักเสบ คุณสมบัติร่วมสำคัญที่สารฟีนอลทุกชนิดมีคือฤทธิ์ต้านจุลชีพ ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่มีประวัติอันยาวนานในทางการแพทย์ กรดคาร์โบลิก (carbolic acid) 或酚是第一个被用于手术室的消毒剂
| 草药 | 学名 | 药理作用 |
|---|---|---|
| 金盏花(Bearberry) | Arctostaphylos uva-ursi | 抗菌、利尿 |
| 辣椒 (Cayenne) | Capsicum spp. | 刺激血液循环，使皮肤变红(rubefacient), 止痛 |
| 菊科植物 (Artichoke) | Cynara scolymus | 促进消化（digestive bitter), 促进胆汁 (cholagogue) |
| 紫锥菊 (Meadowsweet) | Filipendula ulmaria | 抗炎, 止痛 |
| 柳树(Willow) | Salix spp. | 抗炎, 止痛 |
| 金丝草 (Goldenrod) | Solidago virgaurea | 止咳 和 减少 鼻涕 (anticatarrhal), 利尿 |
| 黑穗Black haw) | Viburnum prunifolium | 抗收缩作用（antispasmodic) |
熊果苷 (arbutin) 发现于多种植物，特别是悬钩子(Arctostaphylos uva-ursi) 蓝莓 (Vaccinium myrtillus) 和马爵兰 (Origanum majorana) สารนี้มีฤทธิ์ขับปัสสาวะ ระงับอาการไอ และต้านเชื้อในทางเดินปัสสาวะ กลไกการออกฤทธิ์ต้านจุลชีพเกิดขึ้นเมื่ออาร์บูทินถูกไฮโดรไลซ์ในระบบทางเดินปัสสาวะให้ได้ไฮโดรควิโนน (hydroquinone) 以及葡萄糖、氢醌是真正具有杀菌活性的物质
氢醌(hydroquinone) 具有抗菌和抗肿瘤作用 (antitumor) 并抑制细胞分裂（antimitotic) การปลดปล่อยไฮโดรควิโนนจากอาร์บูทินจะเกิดขึ้นได้ดีในสภาวะที่ปัสสาวะเป็นด่าง ดังนั้นการรับประทานอาหารที่ทำให้ปัสสาวะเป็นด่าง เช่น ผักใบเขียวจำนวนมาก จะช่วยเสริมประสิทธิภาพในการรักษา
没食子酸gallic acid) 是黄酮类化合物的先导物质 (gallotannins) 具有收敛作用 (astringent) ต้านแบคทีเรีย ต้านไวรัส ต้านเชื้อรา ต้านการอักเสบ และต้านเนื้องอก สารนี้เป็นองค์ประกอบสำคัญของสารฝาดในพืชหลายชนิด และพบได้ในใบชา เปลือกต้นโอ้ค ลูกฝรั่ง และพืชอื่น ๆ อีกมากมาย กรดแกลลิกเป็นตัวอย่างของสารฟีนอลิกที่มีฤทธิ์หลายด้านในเวลาเดียวกัน
愈创木酚 (guaiacol) 发现于煤焦油 (creosote) 愈创甘油guaiac resin) 和油菜籽油(celery seed oil) 在医学上，愈创甘油被用作祛痰药（expectorant) 为了帮助缓解咳嗽和呼吸系统疾病。此外，还用于治疗皮肤病，如癣 (eczema) 此外
水杨甙(salicin) 和水杨酸盐类物质(salicylates) พบกระจายทั่วไปในพืชหลายชนิด และถูกระบุครั้งแรกในเปลือกต้นวิลโลว์ (Salix spp.) 自古以来就被用于医学，这些物质具有止痛特性（analgesic) 退烧 (antipyretic) 和 抗炎 (anti-inflammatory)
天然植物水杨酸与阿司匹林之间的主要区别（acetylsalicylic acid) สังเคราะห์คือ แอสไพรินมีผลยับยั้งการจับตัวของเกล็ดเลือดและอาจทำให้เกิดแผลในกระเพาะอาหาร ในขณะที่ซาลิไซเลตจากพืชไม่แสดงผลข้างเคียงเหล่านี้ ด้วยเหตุนี้ สมุนไพรอย่างเมโดว์สวีท (Filipendula ulmaria) 和柳树 (Salix spp.) 因此适合那些希望获得抗炎益处但不想有阿司匹林的副作用的人
delta-9-四氢大麻酚或 THC (Δ9-tetrahydrocannabinol) 来源于大麻 (Cannabis sativa) 是一种复杂的酚类物质，具有抗炎、止吐作用(antiemetic) 并引起幻觉（hallucinogenic) 目前正在研究使用 THC 用于治疗化疗引起的恶心和许多国家的慢性疼痛
香草醛 (vanillin) 从香草植物 (Vanilla planifolia) เป็นสารให้กลิ่นหอมที่รู้จักกันดีและถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร นอกจากการใช้เป็นส่วนผสมในอาหาร แวนิลลินยังมีฤทธิ์ต้านเชื้อรา (antifungal) 在实验室研究中引起兴趣
苯并呋喃 (benzofurans) 具有核结构 C6–C2 尤其以其抗真菌作用而闻名(antifungal activity) 锂 钙 脂 酸 (lithospermic acid) 发现于植物科 Boraginaceae 是具有有趣生物活性的苯并呋喃的例子，并且正在研究中
没食子酸usnic acid) 发现于地衣 ( lichens) 是一种具有良好抗菌活性的苯并呋喃，特别是对 Mycobacterium tuberculosis ซึ่งเป็นเชื้อก่อโรควัณโรค การค้นพบฤทธิ์ต้านวัณโรคของกรดยูสนิกในยุคก่อนยาปฏิชีวนะสมัยใหม่ทำให้มันกลายเป็นหัวข้อวิจัยที่น่าสนใจในการพัฒนายาต้านวัณโรค