黄酮、苯乙醇类化合物和黄酮类化合物
黄酮 — 类黄酮的物质
Xanthones are structurally related to flavonoids but differ in having a single carbon bridge (C6-C1-C6) rather than the three-carbon bridge found in true flavonoids. They are taxonomically restricted and exhibit a wide pharmacological range — from monoamine oxidase inhibition (bellidifolin) to cytotoxic antitumor activity (psorospermin), plus antimicrobial, insecticidal, anti-inflammatory, and tuberculostatic effects. Chief sources include gentian (Gentiana lutea), swertia, and mango.
黄酮 มีความสัมพันธ์ทางโครงสร้างกับฟลาโวนอยด์ โดยใช้สารตั้งต้นร่วมกันในเส้นทางชีวสังเคราะห์ แต่แตกต่างกันตรงที่แซนโทนมีสะพานคาร์บอนเพียงอะตอมเดียว (C6-C1-C6) แทนที่จะเป็นสะพานสามคาร์บอนอย่างในฟลาโวนอยด์แท้ ลักษณะโครงสร้างนี้ทำให้แซนโทนเป็นกลุ่มสารที่พบได้เฉพาะในพืชบางวงศ์เท่านั้น
该组的成员表现出多种生物活性，包括 白藜芦醇 抑制 酶 monoamine oxidase 和 苏洛斯珀明 ซึ่งมีฤทธิ์ต้านเซลล์มะเร็งและเป็นพิษต่อเซลล์ นอกจากนี้แซนโทนทั่วไปยังมีฤทธิ์ต้านเชื้อจุลินทรีย์ ฆ่าแมลง ต้านการอักเสบ และต้านวัณโรค
主要植物来源包括 紫红花 (Gentiana lutea) 甜马鞭草 (Swertia spp.) 和芒果 (Mangifera indica) 可以从人参根中提取 紫红素 显示抗菌和抗肺结核 清晰可见
斯蒂尔宾 — 白藜芦醇及其相关物
Stilbenoids consist of two benzene rings connected by a two-carbon chain. Though their distribution is limited (common in Orchidaceae), they have attracted intense interest due to resveratrol — found in grapes, peanuts, eucalyptus, and Japanese knotweed (Polygonum cuspidatum). Resveratrol is a potent antioxidant, cancer-preventive agent (inhibiting tumor initiation, promotion, and progression), LDL oxidation inhibitor, anti-inflammatory, and plant phytoalexin.
苯乙酰基 由两个苯环通过两个碳原子的链连接而成。在少数植物中发现，主要在兰科植物（Orchidaceae) แต่ทั้งนี้ไม่ได้หมายความว่าสารเหล่านี้ขาดความสำคัญทางเภสัชวิทยา
白藜芦醇 是引起最多关注的类黄酮，存在于葡萄（Vitis vinifera) 花生，尤加利及 Polygonum cuspidatum (金刚子或 Japanese knotweed) 白藜芦醇是抗氧化 剂具有很强的功效，并抑制氧化 LDL 这是心脏血管疾病的重要风险因素
在癌症预防方面，白藜芦醇抑制所有阶段的过程，包括起始（initiation) 促进(promotion) 和蔓延 (progression) 此外，它还具有抗炎作用，并发挥作用 植物性抗菌素 在植物中，植物产生这种物质是为了保护自己免受真菌、细菌和其他胁迫因素的侵害
黄酮 — 简介和概述
The term "flavonoid" encompasses all polyphenol plant pigments sharing a C6-C3-C6 carbon skeleton — two substituted benzene rings connected by a three-carbon bridge. Around 4,000 flavonoids have been identified. They are among the most widely distributed secondary metabolites in higher plants, appearing in leaves, flowers, fruits, and seeds, and are responsible for a vast range of colors and biological activities. All flavonoids share this same basic structural template.
词语 "flavonoid" 涵盖来自植物的共同结构的聚酚类物质 碳骨架 类型 C6-C3-C6 ซึ่งประกอบด้วยวงเบนซีนสองวงที่มีหมู่แทนที่ต่าง ๆ เชื่อมกันด้วยสายโซ่คาร์บอนสามอะตอม ปัจจุบันมีการระบุฟลาโวนอยด์แล้วประมาณ 4,000 ชนิด ทั้งหมดมีโครงสร้างพื้นฐานเหมือนกันแม้จะแตกต่างในรายละเอียดปลีกย่อย
ฟลาโวนอยด์เป็นหนึ่งในกลุ่มสารรองที่พบได้แพร่หลายที่สุดในพืชชั้นสูง ปรากฏอยู่ในใบ ดอก ผล และเมล็ด โดยทำหน้าที่หลากหลายทั้งเป็นรงควัตถุ (สร้างสีสัน) ป้องกันรังสียูวี ดึงดูดผสมเกสร และป้องกันสัตว์กินพืชหรือเชื้อโรค สารเหล่านี้จึงมีความสำคัญทั้งต่อพืชเองและต่อการใช้ประโยชน์ทางการแพทย์ของมนุษย์
黄酮类化合物广泛分布于高等植物中，但在藻类中未发现(algae) 及其它地藓（bryophytes) 属于藜形科植物(pteridophytes) 有有趣的发现
- 在目 Psilotales 和 Selaginellales 发现 双黄酮 (两个单元连接在一起的黄酮类化合物)
- 在目 Equisetales 发现 花青素
- 在开花植物和裸子植物中，黄酮类化合物经常出现在植物的各个部分
การศึกษาการกระจายตัวเชิงอนุกรมวิธานของฟลาโวนอยด์ยังมีคุณค่าในการจำแนกพืชที่มีลักษณะคล้ายกันจนยากแยกออกจากกัน เนื่องจากรูปแบบสารประกอบในพืชสายพันธุ์ที่ใกล้ชิดกันมักมีลักษณะเฉพาะร่วมกัน
黄酮类糖苷 易溶于水并积聚在 海藻糖 (植物细胞（储存物质的腔）的叶子中发现两种黄酮类化合物
- 积聚在层表皮 (皮肤层) 仅一层或
- 分布在表皮层和中果皮
在花中，黄酮类化合物在花瓣表皮细胞中大量积累，在角质层（cuticle) 是外层蜡质层，仅见于 糖基 不含糖，通常经过过程 甲基化 使其具有亲脂性（可溶于脂肪），适合存在于脂质层
植物中的黄酮类化合物和花色素苷
Flavonoids are responsible for the colors of flowers, fruits, and sometimes leaves. The name "flavone" derives from Latin flavus (yellow); "anthocyanin" from Greek anthos (flower) and kyanos (blue). Anthocyanins generate red-blue petal colors — red from cyanidin, blue from delphinidin. Yellow pigments come from anthochlors: chalcones (from Greek chalcos = copper) and aurones (Latin aurum = gold). Color diversity arises from varying hydroxyl and methoxyl patterns, metal ions, pH, and co-pigmentation.
ฟลาโวนอยด์เป็นผู้รับผิดชอบหลักสำหรับสีสันของดอกไม้ ผลไม้ และบางครั้งก็ใบพืชด้วย ชื่อของสารในกลุ่มนี้มีที่มาจากภาษาละตินและกรีก: "flavone" 来自拉丁语 flavus 意为黄色，部分 "anthocyanin" 源自希腊语 anthos (花) 和 kyanos (蓝色)
花青素 花瓣上主要红色和蓝色来源，红色来自 氰胺 和蓝色来自 δ-扁桃苷
植物中黄色素来自 花青素 包括 沙棘 (源自希腊语 chalcos = （铜） 黄酮 (来自拉丁语 aurum = 金色）无色的色素包括黄酮和黄酮醇，起到过滤、防护辐射的作用 UV 赋予植物
植物中来自花青素的多样颜色是由多种因素共同作用造成的，包括
- 差异电荷在分子中
- 基团的数量和位置 甲氧基 和 羟基
- 附着在上的糖类
- การมีหรือไม่มีโลหะบางชนิด เช่น แมกนีเซียม เหล็ก หรืออะลูมิเนียม
- 与其他类型的色素共同存在（co-pigmentation)
有趣的是，花青素的颜色会根据... 价值 pH โดยทั่วไปจะไม่มีสีที่สภาวะกลาง มีสีแดงมากขึ้นในสภาวะกรด และมีสีน้ำเงินมากขึ้นในสภาวะด่าง ปรากฏการณ์นี้อธิบายว่าทำไมดอกไม้ชนิดเดียวกันถึงมีสีต่างกันได้ในดินกรดและดินด่าง
黄酮类化合物的分类
Flavonoids can be classified by degree of saturation, biosynthetic origin, molecular size, conjugate type, or oxidation level. The textbook uses oxidation-level classification: catechins → dihydrochalcones → proanthocyanidins → flavanones → flavanols → flavones → anthocyanidins → flavonols. About 80% of known flavonoids are flavones and flavonols, universally distributed as glycosides. Key aglycones include kaempferol, quercetin (the most widespread flavonoid in nature), myricetin, apigenin, and luteolin.
黄酮类化合物可以根据使用的标准进行多种分类
- 根据饱和度: 饱和化合物（平面，不旋光，如黄烷醇）和不饱和化合物（有立体异构异构性 例如黄酮)
- 根据生物合成的起源: 分为中间体/最终产物（查尔酮黄酮）和最终产物（花青素、黄烷醇）
- 按分子大小: 单体、二聚体、三聚体和聚合物
- 按照配对模式: 黄酮类化合物 和 糖苷
- 根据氧化程度（本教科书中使用的方法）: 儿茶素 → 二氢橙皮苷 → 花青素 → 黄酮 → 黄烷醇 → 黄酮 → 花青苷 → 黄酮醇
黄酮类化合物和黄酮醇类化合物约占已知黄酮类化合物的 80%。环状 A 该类物质有两个羟基位于位置 C-5 和 C-7 广泛分布于植物中，主要以糖苷形式存在
常见的黄酮只有两种 阿魏酸 和 叶黄素 常见的黄酮醇骨架 山奈酚 槲皮素 和 Myristicin
槲皮素在自然界中分布最广——已鉴定糖苷ของมันไว้แล้วถึง 135 ชนิดต่างกัน ไกลโคไซด์ที่พบบ่อยที่สุดคือ 芦丁 (quercetin-3-rutinoside) 用于治疗毛细血管脆弱
山奈酚 是黄酮类化合物中最常见的之一，存在于许多常用的草药和植物中，包括
- 洋葱 (Allium cepa)
- 金盏花/棉花 (Althaea officinalis)
- 欧芹/莳萝（Anethum graveolens)
- 金盏花 (Calendula officinalis)
- 中国茶 (Camellia sinensis)
- 积雪草 (Centella asiatica)
- 马尾 (Equisetum arvense)
- Ginkgo (Ginkgo biloba)
- （洋甘菊）Matricaria chamomilla)
- 薄荷 (Ocimum basilicum)
- （百香果花）Passiflora incarnata)
- 金银花(Elder)Sambucus nigra)
- 牛奶蓟 (Silybum marianum)
- 百里香 (Thymus vulgaris)
- 紫罗兰 (Viola odorata)
槲皮素 天然中最常见的黄酮类化合物，见于报春花叶Oenothera spp.) 高达 91,000–207,000 ppm (ppm) 也见于洋葱、茶、苹果和蔓越莓
槲皮素对多种酶系统有影响，具有抗炎 和抗病毒 (包括带状疱疹、副流感热和脊髓灰质炎) 以及在抗肿瘤方面的研究
槲皮素的重要草药来源：洋葱、金银花、茶、苹果、荞麦、燕麦、红树、圣约翰草及许多其他种类
芦丁 首次从苦树中分离Ruta graveolens) 因此以这种植物命名，具有抗炎通过抑制脂肪氧化酶 和抓住自由基 用于治疗毛细血管脆弱和静脉曲张
รูทินพบในพืชสมุนไพรหลากหลายชนิด ได้แก่ ยาร์โรว์ หัวหอม กระเทียม ชา ฮอว์ธอร์น สต.จอห์นเวิร์ต คาโมมายล์ เปปเปอร์มินต์ ดอกเสาวรส เมโดว์สวีต ดอกเอลเดอร์ และอีกหลายชนิด ความแพร่หลายของรูทินทำให้ค่อนข้างง่ายต่อการได้รับจากอาหารและสมุนไพรทั่วไป
阿魏酸 是一种具有多种活性的黄酮，包括抗炎（anti-inflammatory) 抗菌 (antibacterial) 利尿 (diuretic) 和降低血压(hypotensive)
叶黄素 เป็นฟลาโวนที่พบทั่วไปในพืช โดยเฉพาะในสารคัดหลั่งจากพื้นผิวใบ มักพบร่วมกับอะพิเจนินในพืชวงศ์เดียวกัน ทั้งสองชนิดเป็นฟลาโวนที่พบบ่อยที่สุดในธรรมชาติ
花青素和花黄素
Anthocyanins (red-blue pigments) and anthochlors/chalcones/aurones (yellow pigments) are the two main classes of plant flower pigments. The most common anthocyanidin is cyanidin, found in nearly all green plants. Elderberries and red cabbage have potential as natural food colorings. Anthocyanin color varies with pH: colorless at neutral, redder in acid, bluer in alkaline conditions.
花色素分为两大类，包括 花青素 (呈现红色至蓝色) 及 花青素 (赋予黄色，包括胭脂橙和甜菜红)
花青素 最常见的是 氰胺 几乎存在于所有绿色植物中，接骨木果(Sambucus nigra) 以及红甘蓝具有潜力成为来源 天然色素 由于含有大量的花青素
花青素会根据酸碱度而改变颜色，通常在中性条件下无色(pH ≈ 7) มีสีแดงมากขึ้นในสภาวะกรด และมีสีน้ำเงินมากขึ้นในสภาวะด่าง ซึ่งเป็นที่มาของการที่ดอกไม้ชนิดเดียวกันสามารถแสดงสีต่างกันได้ตามสภาพดิน
异黄酮 — 植物雌激素和保护剂
Over 600 isoflavonoids exist, subdivided by oxidation level, and showing greater structural diversity than other flavonoids. They occur mainly in the free (non-glycoside) state and are largely restricted to the Fabaceae subfamily Papilionoideae (legumes). Key compounds include the phytoestrogens daidzein and genistein (from soy, kudzu, red clover, licorice), antifungal pterocarpans, and insecticidal rotenoids (rotenone from derris root).
异黄酮类化合物 มีมากกว่า 600 ชนิด แบ่งย่อยตามระดับออกซิเดชัน และมีความหลากหลายทางโครงสร้างมากกว่าฟลาโวนอยด์กลุ่มอื่น สารส่วนใหญ่อยู่ในรูปอิสระ (ไม่ใช่ไกลโคไซด์) ซึ่งแตกต่างจากฟลาโวนทั่วไป
异黄酮主要存在于豆科植物（Fabaceae) 尤其是在亚科 Papilionoideae 虽然在其他科也发现，但主要分布在豆科植物中
二氢麦角甾醇 是 植物雌激素 有效，见于大豆 (Glycine max) 苦参 (Pueraria lobata) 和红三叶草（Trifolium pratense) 这种物质与人体内的雌激素受体结合，具有缓解更年期症状的潜力
原茶花碱 另一种植物雌激素，存在于三叶草、大豆和甘草中Glycyrrhiza glabra) 和苜蓿(Alfalfa)Medicago sativa) 在预防乳腺癌和早期前列腺癌方面均有研究
茶黄酮 具有抗真菌作用(antifungal) 并起作用作为植物性抗菌素 即植物产生这些物质来保护自己免受真菌侵害
Rotenoid 具有杀虫活性（insecticidal) 和鱼类有毒(piscicidal) 重要的例子是 车前子碱 从灯台草根中提取（Derris elliptica) 有趣的是，尽管罗特诺酮有毒，但对人类的口服毒性较低，因此长期以来被用作蔬菜作物中的杀虫剂
次要黄酮类化合物——儿茶素、水飞蓟素和双黄酮
Minor flavonoid groups include: flavanones (naringenin — antibacterial, antioxidant; neohesperidin dihydrochalcone — sweetener), dihydrochalcones (phloretin — antibacterial, anti-inflammatory), dihydroflavonols such as catechin (widespread in woody plants, anti-inflammatory, antihepatotoxic), silybin from milk thistle (a component of silymarin, antihepatotoxic), and biflavonoids such as ginkgetin from Ginkgo biloba, found almost exclusively in gymnosperms.
黄素 有趣的是
- 金银花 — 具有抗菌作用(antibacterial) 和抗氧化作用，见于柚子和各种橙类
- 新橙皮苷二氢查尔酮 — 用作甜味剂 (sweetener) 比糖甜很多倍
在组中二氢查尔酮 重要的是 花青素 具有抗菌和抗炎作用，见于苹果和某些植物
儿茶酚 是二氢黄酮醇在木本植物中广泛存在，具有作用抗炎和解肝毒 儿茶素是构成不同类型鞣质的单体单元，存在于茶中（Camellia sinensis) （巧克力）Theobroma cacao) 和多种水果
硅柏 是从乳蓟籽中提取的重要成分(Silybum marianum) 和主要成分是Silymarin ซิลิมารินเป็นสารสกัดรวมที่ประกอบด้วยสารออกฤทธิ์หลายชนิด และมีฤทธิ์解肝毒 用于治疗肝炎、肝硬化和某些毒蘑菇中毒
双黄酮 由两个黄酮单元连接而成，几乎只存在于裸子植物 (พืชเมล็ดเปลือย) ซึ่งรวมถึงต้นสนและพืชที่มีเมล็ดไม่หุ้มด้วยผล
重要的例子是 金雀花 可以提取自银杏 (Ginkgo biloba) ซึ่งเป็นพืชเก่าแก่ที่สุดชนิดหนึ่งในโลก และเป็นจิมโนสเปิร์มที่มีชีวิตรอดมาได้เพียงสายพันธุ์เดียวในกลุ่มเดิม การที่ไบฟลาโวนอยด์จำกัดอยู่เฉพาะจิมโนสเปิร์มเป็นข้อมูลที่มีคุณค่าทางวิวัฒนาการและอนุกรมวิธาน