异喹啉生物碱类
Isoquinoline alkaloids are the largest group of alkaloids, derived biosynthetically from the amino acids phenylalanine and tyrosine. They are common in the families Magnoliaceae, Ranunculaceae, Papaveraceae, Fumariaceae, Cactaceae, Fabaceae, and Rutaceae. This group includes some of the most important medicinal alkaloids, such as morphine, codeine, berberine, and emetine.
异喹啉类生物碱(isoquinoline alkaloids) 是最大的生物碱类群，来源于苯丙氨酸的生物合成过程（phenylalanine) 和酪氨酸 (tyrosine) 常见于许多植物科，包括 Magnoliaceae (木槿科) 属 Ranunculaceae (鸡腿藤科 Papaveraceae (罂粟科) 属 Fumariaceae (睡莲科) 属 Cactaceae (仙人掌科)科 Fabaceae (豆科) 和 Rutaceae (Rutaceae
该组包括许多最重要的药用生物碱，如吗啡(morphine) 最强效的止痛药之一，可待因 (codeine) 一种止咳和止痛药，伯贝林 (berberine) 具有多种抗菌作用，和埃美丁 (emetine) 可用作祛痰药和催吐药
以下表格显示了多种异喹啉生物碱的药理活性，以及具有这些活性的实例:
| 药理作用 | 生物碱的例子 |
|---|---|
| 止痛 (Analgesic) | Morphine (Morphine) |
| 抗菌 (Antibacterial) | 山苍根碱 (Sanguinarine) |
| 抗抑郁 (Antidepressant) | 格拉西奥韦因 (Glaziovine) |
| 抗真菌（Antifungal) | 拉托利辛 (Latrorrhizine) |
| 抗炎 (Anti-inflammatory) | Fetidine (Fetidine) |
| 抗疟疾 (Antimalarial) | Tacrine (Thacorine) |
| 抗菌 (Antimicrobial) | 氧代安替卡因 (Oxyacanthine) |
| 抗氧化 (Antioxidant) | 氧代安替卡因 (Oxyacanthine) |
| 抗原生动物 (Antiprotozoal) | Emetine (Emetine) |
| 抗抽搐Antispasmodic) | 吗啡 (Papaverine) |
| 抗肿瘤 (Antitumor) | 伯贝明 (Berbamine) |
| 止咳药(Antitussive) | Codeine (Codeine) |
| 抑制酶 (Enzyme inhibitor) | 山苍根碱 (Sanguinarine) |
| 止血Hemostatic) | （水仙花碱）Hydrastine) |
| 保护肝脏 (Hepatoprotective) | Boldine (Boldine) |
| 降低血压（Hypotensive) | Canadine (Canadine) |
| 松弛肌肉 (Muscle relaxant) | 异构刚麻龙衍生物(Isochondrodendrine) |
| 子宫收缩 (Oxytocic) | α-异洛克托品 (α-allocryptopine) |
Berberine is found in 23 genera across 7 plant families and is one of the most widely distributed and clinically important isoquinoline alkaloids. Key source plants include Berberis vulgaris (6.1% in root bark), Mahonia aquifolium, Hydrastis canadensis, Coptis, and Sanguinaria canadensis. It has amoebicidal, antibacterial, antifungal, antimalarial, antitumor, hepatoprotective, cholagogue, and antiarrhythmic properties, with moderate toxicity (LD50 27.5 mg/kg) that can cause cardiac damage, dyspnea, and hypotension.
伯贝林 (berberine) 发现于 23 个属的 7 个植物科。含有 Berberine 的重要植物包括 Berberis vulgaris (覆盆子) Mahonia aquifolium (俄勒冈葡萄) Hydrastis canadensis (金银花 Coptis spp. (金线) 和 Sanguinaria canadensis (血根) 浓度最高为 6.1% 在根皮中 B. vulgaris
伯贝林具有令人惊叹的多样药理作用，包括杀灭阿米巴 (amoebicidal) 抗菌 (antibacterial) 抗真菌（antifungal) 抗疟疾 (antimalarial) 抗肿瘤 (antitumor) 保护肝脏 (hepatoprotective) 和促进胆汁分泌 (cholagogue) 此外，它还具有抗心律失常的作用（antiarrhythmic) 此外
然而，小檗碱具有中等毒性，数值 LD50 在实验鼠中为 27.5 毫克/公斤，并可能对心脏造成损害（cardiac damage) 呼吸困难 (dyspnea) 和低血压(hypotension) 因此必须谨慎使用并在专业人士的指导下使用。
Boldine (boldine) 见于植物 Peumus boldus (博尔多) 和 Sassafras albidum (（肉豆蔻）具有保胆作用 (choleretic) 是刺激肝脏产生胆汁并具有利尿作用（diuretic) To make plants Peumus boldus 是一种广泛用于肝脏和消化系统问题的草药
（西番莲）cephaeline) 见于植物 Cephaelis ipecacuanha (伊贝卡）具有呕吐作用（emetic) 祛痰 (expectorant) 和抗阿米巴 (antiamoebic) 赛非林是伊贝壳的重要生物碱之一，与埃美丁一起，使这种植物具有重要的药用价值
Codeine is a methyl ether of morphine with only one-tenth the narcotic strength. It is widely used as a spasmolytic, narcotic analgesic, and antitussive for treating pain, diarrhea, and cough. Emetine from ipecacuanha acts as an expectorant at low doses and an emetic at high doses, with additional antiviral and anticancer properties. Ipecac syrup is used clinically to induce vomiting, and emetine kills the parasite Entamoeba histolytica.
Codeine (codeine) 从罂粟中提取(opium poppy, Papaver somniferum) 是一种甲基醚 (methyl ether) 的吗啡，意味着具有与吗啡相似的结构但有额外的甲基，使其具有更强的成瘾性(narcotic strength) 仅为吗啡的 1/10
可待因具有抗惊厥作用 (spasmolytic) 具有成瘾镇痛作用(narcotic analgesic) 并缓解咳嗽 (antitussive) 因此，它被广泛用于治疗疼痛（pain) 腹泻 (diarrhea) 和咳嗽(cough) 可待因是世界上使用最广泛的药物之一，尽管它也有成瘾潜力，但远低于吗啡。
Emetine (emetine) 发现于伊贝卡植物根部(ipecacuanhas) 小剂量时具有祛痰作用 (expectorant) 有助于排出呼吸道分泌物，但高剂量会导致呕吐（emetic) 此外，它还具有抗病毒作用（antiviral) 和抗癌 (anticancer) 此外
埃美丁最重要的用途是作为抗原虫剂 (antiprotozoal) 特别是消毒 Entamoeba histolytica 是痢疾阿米巴病的病因，伊贝克水（ipecac syrup) ถูกใช้ทางคลินิกเพื่อกระตุ้นการอาเจียนในกรณีที่ผู้ป่วยกลืนสารพิษเข้าไป แม้ว่าในปัจจุบันการใช้วิธีนี้จะลดลงเนื่องจากมีวิธีการจัดการพิษที่ดีกว่า
Hydrastine from goldenseal (Hydrastis canadensis) is a hemostatic and antiseptic used to treat uterine hemorrhage. Morphine from the opium poppy is one of the most powerful analgesics known, with antispasmodic, narcotic, sedative, and antitussive properties. The lethal dose is only 1-10 mg, and prolonged use leads to habituation. Opium has a 15-minute onset and 6-hour duration of action.
（水仙花碱）hydrastine) 见于金印 (goldenseal, Hydrastis canadensis) 具有止血作用 (hemostatic) 具有止血和抗菌作用（antiseptic) 预防感染。在传统医学中，水飞蓟被用于治疗子宫出血uterine hemorrhage) 有助于子宫肌肉收缩并减少出血，使金印草成为女性健康护理的宝贵草药
Morphine (morphine) 从罂粟乳中提取(opium) 罂粟的Papaver somniferum) 是一种镇痛药 (analgesic) 最强大的品种之一，广为人知。除了镇痛作用外，吗啡还具有抗抽搐作用antispasmodic) 是一种麻醉药 (narcotic) 镇静sedative) 并缓解咳嗽 (antitussive)
致死剂量 (lethal dose) ของมอร์ฟีนอยู่ที่เพียง 1-10 มิลลิกรัม ซึ่งเป็นปริมาณที่น้อยมาก แสดงให้เห็นถึงความแรงของสารนี้ การใช้ยาเป็นเวลานานจะนำไปสู่การเสพติด (habituation) 身体会需要越来越多的量才能达到相同效果，鸦片（opium) 具有镇静作用(hypnotic) 和镇痛 (analgesic) 使用药物后15分钟内开始起效，作用持续约6小时
山苍根碱 (sanguinarine) 发现于植物科 Papaveraceae (罂粟科) 和 Fumariaceae (睡莲科) 具有抗菌作用(antibacterial) 对细胞有毒 (cytotoxic) 和 抗炎 (anti-inflammatory) 有趣的是，桑白皮素具有抗菌作用（antiplaque activity) 因此被用作牙膏的成分（toothpastes) 有助于预防牙龈疾病和蛀牙
价值 LD50 ของแซนกวินารีนในหนูทดลองอยู่ที่ 19.4 มก./กก. ซึ่งแสดงถึงความเป็นพิษค่อนข้างสูง ในขนาดสูงแซนกวินารีนอาจทำให้เกิดโรคต้อหิน (glaucoma) 因此必须谨慎使用
吗啡衍生物类生物碱 (morphinan alkaloids) 是异喹啉生物碱的一个重要亚群，包含三种主要成分，如吗啡（morphine) Codeine (codeine) 和海洛因 (heroin 或者 diacetylmorphine) 这些物质来自罂粟壳的白色乳汁(opium poppy latex) 罂粟的Papaver somniferum)
生鸦片crude opium) ถูกรวบรวมโดยการกรีดฝักฝิ่นที่ยังไม่สุกและรอให้ยางไหลออกมาแห้ง ยางนี้ประกอบด้วยอัลคาลอยด์หลายสิบชนิด โดยมอร์ฟีนเป็นอัลคาลอยด์หลักที่มีปริมาณมากที่สุด เฮโรอีนเป็นอนุพันธ์สังเคราะห์ของมอร์ฟีน มีฤทธิ์แรงกว่ามอร์ฟีนหลายเท่า และมีศักยภาพในการก่อให้เกิดการเสพติดสูงมาก ทำให้เป็นสารควบคุมอย่างเข้มงวดในทุกประเทศ
吲哚类生物碱
Indole alkaloids are the second largest group, derived from the amino acid tryptophan. Their structure consists of a pyrrole ring fused to a benzene ring. They are found mainly in Apocynaceae (Rauvolfia, Vinca, Catharanthus, Alstonia) and also in fungi such as Claviceps and Psilocybe. This group includes antihypertensives, antitumor agents, and potent entheogens.
吲哚类生物碱 (indole alkaloids) 是仅次于异喹啉的最大生物碱类群，来源于氨基酸色氨酸(tryptophan) 基本结构由吡咯环组成(pyrrole ring) 与苯环连接(benzene ring) 形成吲哚环系统
吲哚生物碱常见于 Apocynaceae (接骨木科) 特别是在属 Rauvolfia, Vinca, Catharanthus 和 Alstonia 也存在于真菌中 (fungi) 例如 Claviceps (麦角) 和 Psilocybe (（神奇蘑菇）该组包括降压药、抗癌药和具有重要意义的精神体验物质
Ergot alkaloids from the fungus Claviceps form the basis for lysergic acid. Ergometrine relaxes uterine muscle during childbirth, while ergotamine provides migraine relief. Gelsemine and sempervirine from yellow jasmine depress the CNS. Beta-carboline alkaloids are distributed in 23 angiosperm families, derived from L-tryptophan, and structurally related to serotonin, melatonin, and DMT. They act as monoamine oxidase (MAO) inhibitors.
麦角生物碱ergot alkaloids) 来自霉菌 Claviceps 生长在谷物上的，是麦角酸的基础（lysergic acid) 重要的麦角生物碱包括麦角胺 (ergometrine) 用于分娩期间(childbirth) 为了帮助放松子宫肌肉 (relax uterine muscles) 并停止产后出血，以及麦角胺(ergotamine) 用于缓解偏头痛 (migraine relief) 通过使脑血管收缩
杰尔西明 (gelsemine) 和千金藤碱 (sempervirine) 从茉莉花中yellow jasmine, Gelsemium sempervirens) 具有中枢神经系统抑制作用(depress CNS) 这使得这种植物既具有药用价值，又具有需要注意的毒性
β-咔啉类生物碱(β-carboline alkaloids) 分布在23个开花植物科中(angiosperm families) 来源于氨基酸 L-色氨酸L-tryptophan) 这类物质在结构上与重要的神经递质和激素有关，包括血清素 (serotonin) 褪黑素melatonin) 和 DMT (DMT, N,N-dimethyltryptamine)
β-卡罗林生物碱的重要特性是其抑制单胺氧化酶的活性(monoamine oxidase inhibitors, MAO inhibitors) 酶 MAO 发挥作用分解神经递质，如血清素、多巴胺和去甲肾上腺素。抑制 MAO 因此增加这些神经递质在大脑中的含量，影响情绪和行为。
Key indole alkaloids include bufotenine (hallucinogenic, from Piptadenia and toad skin), D-cathine (CNS stimulant from khat), DMT (entheogenic, causing hypertension and pupillary dilation), L-ephedrine (sympathomimetic bronchodilator from ma huang, contraindicated in hypertension, angina, hyperthyroidism, with MAO inhibitors, and pregnancy), and the harmala alkaloids harmaline, harman, and harmine with entheogenic and MAO-inhibiting properties.
丁苯海林 (bufotenine) 是一种幻觉物质(hallucinogenic) 发现于植物属 Piptadenia 蘑菇 Amanita citrina 和蟾蜍皮肤 Bufo vulgaris 名称 "bufotenine" 源于 "bufo" 拉丁语意为“蟾蜍”，反映了其来自这种两栖动物
D-卡蒂因(D-cathine) 见于卡特 (khat, Catha edulis) 这是一种在东非和阿拉伯半岛广泛咀嚼叶子的植物，具有刺激中枢神经系统的作用CNS stimulant) 使其感到轻微的欣快 (mild euphoriant) 并抑制食欲 (appetite suppressant)
N,N-二甲基色胺 (N,N-dimethyltryptamine, DMT) 是一种引发灵性体验的物质(entheogenic) 见于多种植物，包括 Prestonia amazonica, Arundo donax (巨草 Piptadenia peregrina 和 Mucuna pruriens (Dogwood DMT 导致血压升高 (hypertension) 和瞳孔放大 (pupillary dilation) 进入体内
L-麻黄碱 (L-ephedrine) 发现于植物属 Ephedra 多种，也称为麻黄（ma huang) 在中医中，是一种拟交感神经药（sympathomimetic) 模仿对交感神经系统的功能，具有扩张支气管的作用 (bronchodilator) 因此用于治疗哮喘(asthma) 和血管收缩剂(vasoconstrictor) 禁用(contraindicated) 在高血压患者中（hypertension) 冠心病(angina) 甲状腺功能亢进（hyperthyroidism) 使用该类药物者 MAO inhibitors 和孕妇 (pregnancy)
哈马林harmaline) 见于植物 Peganum harmala (西里安鲁 Banisteria caapi (和伊瓦斯卡) 且 Passiflora incarnata (紫罗兰（entheogenic) 过去曾被用于尝试治疗帕金森病(Parkinson's disease) 但目前已不使用
荷马(harman) 发现于百香果花中passionflower, Passiflora incarnata) 低剂量时具有抑制中枢神经系统作用 (depress motor function) 但高剂量会导致抽搐 (convulsions) 得
Harmine (harmine) 见于植物 Peganum harmala 和 Passiflora incarnata 同样，它具有刺激中枢神经系统的作用（CNS stimulant) 在高剂量下具有引发精神体验的作用 (entheogenic) 哈尔明碱是南美部落文化中用于制作死藤水（ayahuasca）仪式饮料的植物中的关键成分
Mescaline from peyote cactus is a classic entheogen used in Native American ceremonies. Muscarine from fly agaric acts on muscarinic cholinergic receptors, causing blurred vision, constricted pupils, sweating, salivation, bradycardia, hypotension, and dyspnea (LD50 0.23 mg/kg in mice). Psilocin and psilocybin from sacred mushrooms produce relaxation and perceptual distortions; psilocin oxidizes to a characteristic blue pigment.
美斯卡林 (mescaline) 见于仙人掌（peyote）(peyote, Lophophora williamsii) ซึ่งเป็นกระบองเพชรขนาดเล็กที่เติบโตในทะเลทรายของเม็กซิโกและทางตอนใต้ของสหรัฐอเมริกา เมสคาลีนเป็นสารก่อประสบการณ์ทางจิตวิญญาณ (entheogenic) ที่ถูกใช้ในพิธีกรรมทางศาสนาของชนพื้นเมืองอเมริกามาเป็นเวลาหลายพันปี ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงการรับรู้ทางสายตาและอารมณ์อย่างลึกซึ้ง
马斯卡林 (muscarine) 见于飞盖菇属的毒蘑菇 (fly agaric, Amanita muscaria) 这是一种广为人知的红色有白色斑点的有毒蘑菇，马斯卡林作用于乙酰胆碱能M受体(muscarinic cholinergic receptors) 它是一个以这种物质命名的受体
颠茄中毒的症状包括视力模糊(blurred vision) 瞳孔缩小 (constricted pupils) 出汗sweating) 流涎salivation) 心跳减慢 (bradycardia) 低血压 (hypotension) 和呼吸困难 (dyspnea) 价值 LD50 在实验鼠中仅为 0.23 毫克/公斤，表明毒性非常高
西洛辛(psilocin) 见于神仙草(sacred mushroom, Psilocybe mexicana) 具有引发灵性体验的作用(entheogenic) 产生放松感(relaxation) 以及感知的改变 (perceptual distortions) 一个有趣的特征是，席拉西会发生氧化反应（oxidize) 变成蓝色色素 (blue pigment) 接触空气，这是导致这些蘑菇在折断或损伤时呈现蓝绿色
（麦角酰胺）psilocybin) 见于与席洛辛同一种真菌中，是一种磷酸化形式（phosphorylated form) ของไซโลซิน กล่าวคือไซโลไซบินถูกสร้างขึ้นจากการเติมหมู่ฟอสเฟตเข้ากับไซโลซิน เมื่อเข้าสู่ร่างกาย ไซโลไซบินจะถูกเปลี่ยนกลับเป็นไซโลซินซึ่งเป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์จริง ปัจจุบันมีการวิจัยอย่างกว้างขวางเกี่ยวกับการใช้ไซโลไซบินในการรักษาภาวะซึมเศร้าและ PTSD
Reserpine from Rauvolfia serpentina is used as an antihypertensive and tranquilizer, though 15% of patients develop depression as a side effect. Serotonin occurs naturally in bananas, tomatoes, and nettle stinging hairs; as a neurotransmitter it cannot cross the blood-brain barrier, so its precursor 5-HTP is used clinically for depression. Vinblastine and vincristine from Madagascar periwinkle are critical antitumor agents for leukemia, Hodgkin's disease, and childhood lymphocytic leukemia.
雷氏灵 (reserpine) 见于植物 Rauvolfia serpentina (沙棘, Indian snakeroot) 是一种在阿育吠陀医学中使用的植物，已有数百年历史。雷氏黑草具有降血压的作用(antihypertensive) 和镇静 (tranquilizer) 通过降低大脑中去甲肾上腺素、血清素和多巴胺等神经递质水平
重要的雷公藤局限性是副作用，发现15%的雷公藤使用者会出现抑郁症(depression) ซึ่งเป็นผลจากการลดลงของสารสื่อประสาทในสมอง ทำให้ในปัจจุบันมีการใช้เรเซอร์พีนน้อยลง โดยถูกแทนที่ด้วยยาลดความดันโลหิตชนิดใหม่ที่มีผลข้างเคียงน้อยกว่า
血清素serotonin, 5-hydroxytryptamine) 天然存在于香蕉(bananas) 番茄 (tomatoes) 和荨麻的毛 (nettle stinging hairs) 在人体内，血清素起着神经递质的作用neurotransmitter) 对于控制情绪、睡眠和食欲至关重要
血清素的局限性在于它不能穿过血脑屏障（blood-brain barrier) 因此，无法直接摄入血清素以提高大脑中的水平，但它的前体是 5。-HTP (5-hydroxytryptophan) 能够穿过血脑屏障，因此被用于临床治疗抑郁症（depression) 由当 5-HTP 进入大脑后会被转化为血清素
文莎汀 (vinblastine) 从马达加斯加旋花中提取Madagascar periwinkle, Catharanthus roseus) 具有抗肿瘤作用 (antitumor) 用于治疗白血病 (leukemia) 和霍奇金病 (Hodgkin's disease) 这是一种淋巴瘤。长春碱通过抑制癌细胞分裂而发挥作用
文丽莎 (vincristine) 同样从马达加斯加卷叶植物中提取，具有抗肿瘤活性（antitumor) 用于治疗儿童急性淋巴细胞白血病 (acute childhood lymphocytic leukemia) ทั้งวินบลาสทีนและวินคริสทีนเป็นยาต้านมะเร็งที่สำคัญที่สุดจากธรรมชาติ แสดงให้เห็นว่าพืชสมุนไพรสามารถเป็นแหล่งของยาที่ช่วยชีวิตผู้ป่วยมะเร็งได้อย่างแท้จริง
约西明 (yohimbine) 从约翰贝树皮中提取 (yohimbe bark, Pausinystalia yohimbe) 这是一种来自西非的木本植物，约翰草具有阻断α肾上腺素受体的作用α-adrenergic blocking agent) 扩张血管，此外还是血清素受体拮抗剂（serotonin antagonist) 并使瞳孔放大(mydriatic)
โยฮิมบีนถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์สำหรับหลายภาวะ ฤทธิ์ปิดกั้นตัวรับอัลฟา-อะดรีเนอร์จิกทำให้มีประโยชน์ในการรักษาภาวะหย่อนสมรรถภาพทางเพศ (erectile dysfunction) 但必须谨慎使用，因为它可能引起副作用，如血压升高、心跳加速和焦虑