生物碱：吡咯烷、四氢吡喃、吡咯里啶、嘌呤

吡咯烷类生物碱 (pyrrolidine) 具有五边环结构，包含一个氮原子，以及哌啶类生物碱（piperidine) มีโครงสร้างเป็นวงแหวน 6 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน 1 อะตอม ทั้งสองกลุ่มเป็นโครงสร้างพื้นฐานที่สำคัญของอัลคาลอยด์หลายชนิด พบได้ในพืชหลากหลายวงศ์ โดยเฉพาะในพืชพิษอย่างเฮมล็อค (poison hemlock — Conium maculatum)

这类生物碱的重要例子包括甜菜碱（betonicine) Coniine (coniine) Lobeline (lobeline) 和烟碱 (nicotine) 每个品种都具有非常不同的药理作用，从抗炎作用到致命毒性

甜菜红素betonicine) 是多种草药植物中的一种生物碱，包括甜菜碱（Stachys officinalis) 白僵蚕 (Marrubium vulgare) 和鼠尾草 (Achillea millefolium) 这种物质具有抗炎作用 (anti-inflammatory) 并且是解释使用这些植物在传统医学中缓解疼痛和炎症的活性成分之一

Coniine (coniine) 是毒芹中的一种阿卡波啶Conium maculatum) 是一种无色液体(colorless oil) 具有类似胡椒的气味（pepper odor) 这种物质具有极高的毒性，通过引起麻痹起作用 (paralysis) 运动神经末梢的(motor nerve endings) ส่งผลให้กล้ามเนื้อทำงานไม่ได้ โดยเริ่มจากกล้ามเนื้อส่วนปลาย ลามขึ้นมาจนถึงกล้ามเนื้อหายใจ ทำให้ผู้ป่วยเสียชีวิตจากการหายใจล้มเหลว

美呢隐仍然是一种先天畸形剂 (teratogenic) กล่าวคือสามารถทำให้ทารกในครรภ์พิการได้หากสัตว์กินพืชเฮมล็อคในระหว่างตั้งครรภ์ ในประวัติศาสตร์ พิษเฮมล็อคเป็นที่รู้จักในฐานะยาพิษที่ใช้ประหารนักปรัชญาชาวกรีกโสเครตีส (Socrates) 公元前399年

Lobeline (lobeline) 是洛贝丽亚植物中发现的14种生物碱中最重要的生物碱之一 (Lobelia inflata) 具有类似烟碱的功效（nicotine) 但毒性较小，洛贝林起舒张作用（relaxant) 和扩张支气管 (bronchodilator) 因此对治疗哮喘有益 (asthma)

此外，洛贝林也被用于戒烟产品 (tobacco withdrawal products) 由于其具有类似烟碱的作用但无成瘾性，因此可以帮助戒烟者减轻烟瘾

Nicotine (nicotine) 是一种发现于烟草中的生物碱（Nicotiana tabacum) 具有镇静作用 (tranquilizing) 但会产生严重的成瘾性（addictive) 并且毒性很高，致死剂量约为 50 毫克

烟碱的作用机制是作为激动剂（agonist) 在胆碱能受体 (cholinergic receptor) 脊髓处的烟酸型 (ganglion) 对中枢和外周神经系统产生影响

在植物生产方面，烟碱在烟草根部合成，然后转运到叶片中（produced in roots, accumulates in leaves) 除了用于烟草工业外，烟碱还被用作园艺杀虫剂(horticultural insecticide) 由于对昆虫具有很强的毒性

单萜类生物碱 (tropane alkaloids) เป็นอนุพันธ์ของวงแหวนไพร์โรลิดีน-ไพเพอริดีนที่เชื่อมต่อกัน (condensed pyrrolidine-piperidine derivatives) 最常见于植物科 Solanaceae 包括:

• 扬声器(thornapple): Datura stramonium — 常见的有毒植物
• 仙人掌angel's trumpets): Brugmansia spp. — 有剧毒的观赏植物
• 颠茄 (henbane): Hyoscyamus niger — 传统医学中使用的草药
• 颠茄 (belladonna): Atropa belladonna — "美女" 在意大利语中，因为使用它来滴眼药扩大瞳孔以供美容
• Mandrake (mandrake): Mandragora officinarum — 拥有许多传奇故事的植物

此外，还见于科 Erythroxylaceae 属于古柯属（coca) ที่เป็นแหล่งของโคเคน อัลคาลอยด์โทรเพนมีคุณสมบัติทำให้เกิดภาพหลอน (hallucinations) 和谵妄 (delirium) 中毒剂量

莨菪碱 (atropine) 是一种毒性极高的单萜生物碱，致死剂量约为 100 毫克，名称 "Atropine" 源于 Atropos 是希腊神话中掌管命运的女神，负责剪断生命之线，反映了该物质的严重危险性

阿托品是一种抗胆碱能药 (anticholinergic) 抑制副交感神经系统的功能。副作用包括视力模糊 (blurred vision) 因抑制唾液分泌引起的口干suppressed salivation) 血管扩张 (vasodilation) 焦虑症状 (excitement) 和谵妄 (delirium)

在医学上，阿托品被用于麻醉（anesthesia) 以减少呼吸道分泌物，并作为解毒剂（antidote) 用于治疗胆碱酯酶抑制剂中毒（cholinesterase inhibitor poisoning) 如有机磷农药

海扶子碱 (hyoscyamine) 是一种抗胆碱能生物碱，具有控制胃分泌的作用(gastric secretions) 并缓解内脏痉挛（visceral spasms) 用于治疗痉挛性结肠炎（spastic colitis) 此外，它也被用于帕金森病患者（Parkinson's disease) 用于缓解痉挛(rigidity) 和震颤 (tremors)

莨菪碱 (scopolamine) 或海扶子碱 (hyoscine) 是单内酯类生物碱之一，具有预防晕车晕船的作用 (motion sickness) 非常有效，通常以皮肤贴剂的形式使用（transdermal patch) 适用于旅行者

可卡因(cocaine) 是一种从可卡植物中提取的单萜生物碱(Erythroxylum coca) 具有刺激中枢神经系统的作用 (CNS stimulant) 非常重要的一点是 可卡植物(coca) 不是与可可树相同 (cacao — Theobroma cacao) 是巧克力和茶碱的来源，两者是完全不同的植物和科。

单萜类生物碱有 3 种重要的临床应用，包括:

• 抗痉挛作用(antispasmodic): 用于治疗溃疡性结肠炎 (spastic colitis) 和胃溃疡(peptic ulcer) 通过松弛消化道平滑肌
• 减少分泌作用 (antisecretory): 减少呼吸道分泌物(respiratory secretions) 胃 (gastric secretions) 和鼻子 (nasal secretions) 用于在手术前准备病人
• 散瞳作用 (mydriatic): 使瞳孔放大，用于眼科检查和眼科治疗

皮疹skin rash) 脸红 (flushing) 嘴干 (mouth dryness) 排尿困难 (difficult urination) 眼睛痛(eye pain) 视力模糊blurred vision) 和光敏性 (light sensitivity) 这些症状源于抗胆碱能作用抑制副交感神经系统

吡咯里啶类生物碱（pyrrolizidine alkaloids — PAs) 是种类繁多的化合物，约有 200 种，存在于超过 350 种植物中，分布于多个植物科，尤其 Boraginaceae (金银花科) 和 Asteraceae (金盏花/雏菊科) 的结构 PA 由2个相连的五边环组成 (fused five-membered rings) 包含共同的氮原子，这种基本结构称为嘌呤碱 (necine base)

关于吡咯里西啶类生物碱最重要的点是 不是 PA 所有有毒种类 特别 PA 不饱和 (unsaturated) 是1,2位有双键（double bond at 1,2 position) 仅环状部分有毒性，饱和尼古丁碱 (saturated necine bases) 没有毒性

植物的例子包括 PA 无毒饱和类型包括紫锥 (Arnica montana) 和紫锥菊(Echinacea spp.) 这是一种广泛使用且安全的草药

在另一方面 PA 不饱和的物质是肝毒素（hepatic toxins) 和遗传毒性物质 (genetic toxins) 导致肝细胞损伤和 DNA 得

吡咯里西啶生物碱的N-氧化物形式 (N-oxides) 水溶性高于正常形式(more water-soluble) 因此，当制成草药茶时更容易提取（herbal teas) 这意味着用含有该植物的草药泡制 PA 可能含有 PA 高于预期

在草药工业中可以消除 PA 通过阳离子交换树脂从提取物中分离出来（cation-exchange resins) 与氮结合在结构中 PA 并能有效将其与提取物分离。这种方法有助于草药生产商从含有毒植物中提取安全的植物提取物 PA 得

西米非林 (symphytine) 在车前草中发现的一种不饱和吡咯里啶生物碱Symphytum officinale) 这种物质对肝脏有毒 (hepatotoxic) 导致肝硬化hepatic veno-occlusive disease) ซึ่งเป็นสาเหตุที่ทำให้การใช้คอมฟรีย์รับประทานเป็นที่ถกเถียงกันในวงการสมุนไพร หลายประเทศได้จำกัดหรือห้ามการจำหน่ายคอมฟรีย์สำหรับรับประทาน แม้ว่าการใช้ภายนอก (topical use) 仍然被认为安全

Purine (purines) 在生物化学中非常重要的化合物，因为它是核酸的基本组成部分nucleic acids) 是所有生物体的遗传物质，在人体中，黄嘌呤 (xanthine) 是嘌呤衍生物，会转化为尿酸（uric acid) 是嘌呤代谢的最终产物

อัลคาลอยด์กลุ่มพิวรีนที่สำคัญทางเภสัชวิทยา ได้แก่ เมทิลแซนทีน (methylxanthines) 三种主要成分是咖啡因 (caffeine) 茶溴碱 (theobromine) 和茶碱 (theophylline) 每种物质具有不同的药理作用，即使结构相似

Caffeine (caffeine) 是一种在多种植物中发现的甲基黄嘌呤，包括咖啡（coffee) 茶 (tea) 马黛 (mate) Guarana (guarana) 和kola (kola) 在生咖啡豆中，咖啡因与绿原酸结合 (chlorogenic acid) 并在烘焙时释放出来(freed by roasting)

咖啡因具有利尿作用 (diuretic) 和中枢神经系统兴奋剂（CNS stimulant) 心血管系统 (cardiovascular stimulant) 和呼吸系统 (respiratory stimulant) 此外，咖啡因也被添加到止痛药中，如阿司匹林 (aspirin) 和对乙酰氨基酚 (acetaminophen) 以增强镇痛效果enhance analgesia)

茶溴碱 (theobromine) 是可可中的主要生物碱(Theobroma cacao) 也少量存在于茶、瓜拉纳和可乐中，名称 Theobroma 源于希腊语，意为 "众神的食物" 反映了阿兹特克人赋予可可的崇高价值

茶碱是一种中枢神经系统和心脏兴奋剂（CNS and cardiac stimulant) 但其对中枢神经系统的兴奋作用弱于咖啡因（less potent CNS effects than caffeine) 此外，还具有血管扩张作用 (vasodilator) 和松弛平滑肌（smooth muscle relaxant) 在医学上，可可碱被用作利尿药 (diuretic) 和支气管扩张剂 (bronchial relaxant)

茶碱 (theophylline) 天然存在于茶中(tea) 和瓜拉纳 (guarana) 但在少量时，具有短效利尿作用 (short-acting diuretic) 强心剂 (cardiac stimulant) 并具有轻微的中枢神经系统刺激作用(slight CNS stimulation)

在药理学上，茶碱由咖啡因合成（synthesized from caffeine) 用于药物，具有支气管平滑肌松弛作用（bronchial smooth muscle relaxant) 非常突出，因此被用于治疗哮喘（asthma) 肺气肿 (emphysema) 和慢性支气管炎 (chronic bronchitis)

茶碱是氨茶碱的前体(aminophylline) ซึ่งเป็นยาที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาโรคทางเดินหายใจอุดกั้น อะมิโนฟิลลีนเป็นเกลือของธีโอฟิลลีนกับเอทิลีนไดอะมีน ทำให้ละลายน้ำได้ดีขึ้นและสามารถให้ทางหลอดเลือดดำได้