生物碱
对阿卡巴丁的介绍
Alkaloids are organic compounds containing at least one nitrogen atom in a heterocyclic ring. Over 10,000 have been identified, with approximately one new alkaloid described daily. They share common physical and chemical properties: usually insoluble in water, mostly crystalline solids, and most are alkaline in nature.
อัลคาลอยด์เป็นสารอินทรีย์ที่มีอะตอมไนโตรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมอยู่ในวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก สารเหล่านี้เป็นกลุ่มสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่สำคัญที่สุดกลุ่มหนึ่งในพืชสมุนไพร จนถึงปัจจุบันมีการค้นพบอัลคาลอยด์มากกว่า 10,000 ชนิด และมีรายงานการค้นพบอัลคาลอยด์ชนิดใหม่เฉลี่ยวันละหนึ่งชนิด
อัลคาลอยด์มีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่คล้ายคลึงกัน ได้แก่ ส่วนใหญ่ไม่ละลายในน้ำ (แต่เกลือของอัลคาลอยด์ละลายน้ำได้) ส่วนใหญ่เป็นของแข็งที่เป็นผลึก และเกือบทั้งหมดมีคุณสมบัติเป็นด่าง (alkaline) 是名称的来源 "生物碱" 生物碱具有苦味，许多种类具有强烈的药理作用，即使在少量时
Plants produce alkaloids for various postulated functions: as poisonous agents to protect against herbivory, as end products of detoxification reactions, as regulatory growth factors influencing plant development, and as nitrogen reserves that can be mobilized when needed.
植物中生物碱的作用尚不完全清楚，但有几种假设已被提出:
- 用于防御的毒素: อัลคาลอยด์ทำหน้าที่เป็นสารเคมีป้องกันตัวจากสัตว์กินพืช แมลง และจุลินทรีย์ รสขมของอัลคาลอยด์ทำให้สัตว์หลีกเลี่ยงการกินพืชเหล่านี้
- 排毒的最终产物: อัลคาลอยด์อาจเป็นผลพลอยได้จากกระบวนการเผาผลาญ ซึ่งพืชสร้างขึ้นเพื่อกำจัดสารพิษที่เกิดจากเมแทบอลิซึม โดยเปลี่ยนสารพิษให้อยู่ในรูปที่ไม่เป็นอันตราย
- 生长因子: 某些生物碱在植物生长和发育中起作用，类似于植物激素
- 氮储存库: อัลคาลอยด์อาจทำหน้าที่เป็นแหล่งเก็บสำรองไนโตรเจน ซึ่งพืชสามารถนำกลับมาใช้ได้เมื่อต้องการไนโตรเจนสำหรับการสังเคราะห์โปรตีนหรือกรดนิวคลีอิก
生物碱的分布和生成
Alkaloids are found in approximately 40% of plant families and accumulate in 15-20% of vascular plants. They are universal in Papaveraceae, common in Amaryllidaceae and Rutaceae, but rare in Apiaceae. Annual plants tend to contain more alkaloids than perennials, and concentration varies from 0.01% to 12% of dry weight.
生物碱存在于约 40% 的植物物种中，并在维管植物中积累(vascular plants) 约15-20%的生物碱存在于所有科 Papaveraceae (罂粟科) 常见于科 Amaryllidaceae (报春花科) 和 Rutaceae (柑橘科) 但在 Apiaceae (伞形科)
草本植物annual plants) 更有可能含有比多年生植物更多的生物碱(perennials) ความเข้มข้นของอัลคาลอยด์ในพืชแตกต่างกันอย่างมาก ตั้งแต่ 0.01% ถึง 12% ของน้ำหนักแห้ง พืชที่มีอัลคาลอยด์มากกว่า 0.05% จัดเป็น "含有生物碱的植物" (alkaloid-bearing plant)
ปริมาณอัลคาลอยด์ในพืชขึ้นอยู่กับหลายปัจจัย ได้แก่ สายพันธุ์ของพืช สถานที่ปลูก สภาพอากาศ ฤดูกาล และส่วนของพืชที่เก็บเกี่ยว ตัวอย่างเช่น นิโคติน (nicotine) ถูกสังเคราะห์ขึ้นที่รากของต้นยาสูบ แต่ไปสะสมที่ใบ ดังนั้นส่วนต่างๆ ของพืชชนิดเดียวกันอาจมีปริมาณอัลคาลอยด์แตกต่างกันอย่างมาก
สภาพแวดล้อมในการเจริญเติบโตก็มีบทบาทสำคัญเช่นกัน พืชชนิดเดียวกันที่ปลูกในสถานที่ต่างกันอาจมีปริมาณอัลคาลอยด์ต่างกัน ปัจจัยเช่น ชนิดของดิน ปริมาณน้ำฝน ระดับความสูง และช่วงแสงสว่าง ล้วนมีผลต่อการผลิตอัลคาลอยด์ของพืช
碱类化合物的分类和命名
Alkaloids are classified based on their ring system type and biosynthetic origin from protein amino acids. Names conventionally end in "-ine" and may derive from the plant genus (atropine from Atropa), species (cocaine from Erythroxylum coca), pharmacological effect (emetine for emetic properties), or discoverer (lobeline after botanist L'Obel).
对阿卡巴丁的分类依赖于两个主要标准，即环系类型 (ring system) 及生物合成来源(biosynthetic origin) จากกรดอะมิโนโปรตีน อัลคาลอยด์แต่ละกลุ่มมีโครงสร้างวงแหวนพื้นฐานที่เป็นเอกลักษณ์ ซึ่งกำหนดคุณสมบัติทางเคมีและฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารในกลุ่มนั้น
按照惯例，生物碱的名称以...结尾 "-ine" (-因) 阿尔卡洛伊德的名称可能来自多个来源，包括:
- 植物属名: 莨菪碱 (atropine) 来自植物属 Atropa
- 植物种名: 可卡因(cocaine) 从 Erythroxylum coca
- 来源名称: 麦角碱 (ergotamine) 来自麦角 (ergot) 是生长在谷物上的真菌
- 药理作用: Emetine (emetine) 来自词 emetic 指 "引起呕吐"
- 植物学名称: Lobeline (lobeline) 以植物学家命名 L'Obel
ตารางต่อไปนี้แสดงกลุ่มหลักของอัลคาลอยด์ที่จำแนกตามระบบวงแหวน:
| 生物碱类群 | 英文名称 | 例子 |
|---|---|---|
| 吡咯 | Pyrrole | 卟啉porphyrin) |
| 吡咯烷 | Pyrrolidine | Nicotine (nicotine), 黑胡桃 (hygrine) |
| 哌啶 | Piperidine | Coniine (coniine), Lobeline (lobeline) |
| 萜 | Tropane | 莨菪碱 (atropine), 可卡因(cocaine) |
| 吡咯里啶 | Pyrrolizidine | 塞尼西奥宁 (senecionine) |
| 异喹啉 | Isoquinoline | Morphine (morphine), Codeine (codeine) |
| 吲哚 | Indole | 丝桐宁 (strychnine), 文丽莎 (vincristine) |
| β-卡巴林 | β-Carboline | Harmine (harmine) |
| 喹啉 | Quinoline | 奎宁 (quinine) |
| 喹诺利西啶 | Quinolizidine | Lupinine (lupinine), 斯巴丁 (sparteine) |
药理性质
Alkaloids have profound pharmacological significance and raise major cultural issues. Nicotine, heroin, and cocaine are sources of widespread addiction, while psilocybin and mescaline have been used as entheogens. Some alkaloids are extremely toxic (coniine, strychnine), while others are indispensable pharmaceuticals (atropine, codeine, morphine, vincristine).
อัลคาลอยด์เป็นกลุ่มสารที่มีความสำคัญทางวัฒนธรรมอย่างยิ่ง นิโคติน (nicotine) Heroin (heroin) 和可卡因 (cocaine) 是全球广泛流行的成瘾原因，而如裸盖菇素（psilocybin) 和麦斯卡林 (mescaline) 被用于精神仪式中作为 "引发精神体验的物质" (entheogens) 历史悠久，数千年
某些生物碱具有很强的毒性，如美角花碱（coniine) 从用作苏格拉底死刑的欧债和奎宁（strychnine) 可引起抽搐直至死亡，同时许多生物碱是不可或缺的重要药物，例如阿托品(atropine) Codeine (codeine) Morphine (morphine) 和文克里汀 (vincristine) 是一种抗癌药
阿卡莱伊德的药理作用非常多样，涵盖身体的各个系统，包括:
- 镇痛 (analgesia): 吗啡和可待因是高效止痛药
- 局部麻木local anesthesia): 可卡因是第一个被发现的局部麻醉剂
- 强心作用 (cardiac stimulation): 某些生物碱对心脏功能有影响
- 刺激/松弛呼吸系统 (respiratory stimulation/relaxation): 对气管肌肉有影响
- 血管收缩(vasoconstriction): 麦角胺使血管收缩
- 肌肉松弛(muscle relaxation): 鱼藤草碱是一种肌肉松弛剂
- 毒性 (toxicity): 多种生物碱具有剧毒
- 抗癌活性 (antineoplastic properties): 从人参皂苷中的文丽春和文丽春
Alkaloids interact with various enzyme systems, either inhibiting or modifying their activity. Table 8.2 shows specific alkaloid-enzyme interactions including theophylline on alkaline phosphatase, colchicine on various phosphatases, quinidine on glycolytic enzymes, and methylated xanthines on xanthine oxidase.
生物碱与体内各种酶相互作用。下表显示了生物碱对特定酶的作用示例:
| 生物碱 | 受影响的酶 |
|---|---|
| 茶碱 (Theophylline) | 碱性磷酸酶(Alkaline phosphatase) |
| 原南川参碱 (Protoberberines) | 肝醇脱氢酶（Liver alcohol dehydrogenase) |
| 氯非宁 (Colchicine) | 多种磷酸酶 (Various phosphatases) |
| Mimicine (Mimosine) | 吡哆oxal磷酸酶（Pyridoxal phosphate enzymes) |
| 奎宁 (Quinidine) | 多种糖解酶(Several glycolytic enzymes) |
| 异喹啉 (Isoquinolines) | 酪氨酸羟化酶(Tyrosine hydroxylase) |
| D-2-脱氧肌氨酸 (d-Tubocurarine) | 多种脱氢酶(Several dehydrogenases) |
| 吲哚里西啶 (Indolizidines) | α-葡萄糖苷酶 (α-mannosidase) |
| 甲基茶碱(Methylated xanthines) | 黄嘌呤氧化酶 (Xanthine oxidase) |